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CAS 942153-03-9

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Ácido (R)-4-Fmoc-3-morfolinocarboxílico

Descripción:
Ácido (R)-4-Fmoc-3-morfolinocarboxílico es un derivado de aminoácido quiral comúnmente utilizado en la síntesis de péptidos y el desarrollo de fármacos. El grupo "Fmoc" (9-fluorenilmetoxicarbonilo) actúa como un grupo protector para la funcionalidad amino, permitiendo reacciones selectivas sin interferir con otros grupos funcionales. Este compuesto presenta un anillo de morfolina, que contribuye a sus propiedades estéricas y electrónicas únicas, mejorando su solubilidad y reactividad en varios disolventes. La presencia del grupo ácido carboxílico proporciona acidez, lo que lo hace útil en reacciones de acilo. Su quiralidad, indicada por la configuración (R), es crucial para la actividad biológica, ya que muchos sistemas biológicos son sensibles a la estereoquímica de los aminoácidos. El compuesto se utiliza típicamente en la síntesis de péptidos en fase sólida, donde el grupo Fmoc puede ser eliminado en condiciones básicas suaves, facilitando la adición secuencial de aminoácidos. En general, Ácido (R)-4-Fmoc-3-morfolinocarboxílico es un bloque de construcción valioso en la síntesis de péptidos y otras moléculas biológicamente activas.
Fórmula:C20H19NO5
InChI:InChI=1S/C20H19NO5/c22-19(23)18-12-25-10-9-21(18)20(24)26-11-17-15-7-3-1-5-13(15)14-6-2-4-8-16(14)17/h1-8,17-18H,9-12H2,(H,22,23)/t18-/m1/s1
SMILES:c1ccc2c(c1)c1ccccc1C2COC(=O)N1CCOC[C@@H]1C(=O)O
Sinónimos:
  • 4-Fmoc-3(R)-morpholinecarboxylic acid
  • (3R)-4-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-morpholinecarboxylic acid
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