CAS 94390-09-7

Ácido (2α,3β,13α)-2,3-dihidroxi-13-metil-27-norolean-14-en-28-oico

Descripción:

La sustancia química conocida como Ácido (2α,3β,13α)-2,3-dihidroxi-13-metil-27-norolean-14-en-28-oico, con el número CAS 94390-09-7, es un compuesto triterpenoide caracterizado por su estructura compleja, que incluye múltiples grupos hidroxilo y un esqueleto de carbono único derivado del oleanano. Este compuesto típicamente exhibe una variedad de actividades biológicas, incluyendo propiedades antiinflamatorias y anticancerígenas potenciales, lo que lo hace de interés en la investigación farmacológica. Su estructura molecular presenta un marco similar a los esteroides, lo que contribuye a su interacción con los sistemas biológicos. La presencia de grupos hidroxilo mejora su solubilidad en disolventes polares y puede influir en su reactividad e interacciones biológicas. Además, la estereoquímica específica del compuesto es crucial para su actividad biológica, ya que la disposición espacial de los átomos puede afectar significativamente cómo interactúa con enzimas y receptores en el cuerpo. En general, esta sustancia representa un área fascinante de estudio dentro de la química de productos naturales y la química medicinal.

Fórmula: C₃₀H₄₈O₄

InChI: InChI=1S/C30H48O4/c1-25(2)14-15-30(24(33)34)13-10-20-27(5)11-8-19-26(3,4)23(32)18(31)16-29(19,7)21(27)9-12-28(20,6)22(30)17-25/h10,18-19,21-23,31-32H,8-9,11-17H2,1-7H3,(H,33,34)/t18-,19+,21+,22+,23+,27+,28-,29+,30-/m1/s1

Clave InChI: InChIKey=JMJVYEINATYJHM-KLXPJGLFSA-N

SMILES: C[C@]12C=3[C@](C)([C@]4([C@@](C(O)=O)(CC3)CCC(C)(C)C4)[H])CC[C@@]1([C@]5(C)[C@@](CC2)(C(C)(C)[C@@H](O)[C@H](O)C5)[H])[H]

Sinónimos:

• (2α,3β,13α)-2,3-Dihydroxy-13-methyl-27-norolean-14-en-28-oic acid
• (+)-Sebiferenic acid
• 27-Norolean-14-en-28-oic acid, 2,3-dihydroxy-13-methyl-, (2α,3β,13α)-
• Sebiferenic acid
• D-Friedoolean-14-en-28-oic acid, 2,3-dihydroxy-, (2α,3β)-

Sebiferenic acid

Producto controlado

CAS: 94390-09-7

Sebiferenic acid is a sesterterpenoid that has been shown to have anti-trypanosomal activity and is the first natural product to be identified as a novel drug target for leishmaniasis. Sebiferenic acid binds to 14α-demethylase (14DM) in the parasite, inhibiting the conversion of taraxerol into taraxerone. This binding prevents the activation of protozoan parasites and leads to cell death. Sebiferenic acid is also active against human pathogens such as Escherichia coli, Staphylococcus epidermidis, and Pseudomonas aeruginosa. Natural sources of sebiferenic acid include Sapium sebiferum and Protium heptaphyllum.

Fórmula: C₃₀H₄₈O₄

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 472.7 g/mol

Ref: 3D-UDA39009