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CAS 944283-08-3

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N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-L-valina 2-carboxi-2-[[(1,1-dimetiletoxicarbonil)amino]etil éster

Descripción:
N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-L-valina 2-carboxi-2-[[(1,1-dimetiletoxicarbonil)amino]etil éster, comúnmente conocido como Fmoc-Val-OEt, es un compuesto sintético utilizado principalmente en la síntesis de péptidos como un grupo protector para aminoácidos. Este compuesto presenta un grupo fluorenilmetoxicarbonilo (Fmoc), que es un grupo protector ampliamente utilizado debido a su estabilidad en condiciones básicas y facilidad de eliminación en condiciones ácidas suaves. La estructura incluye un residuo de valina, que es un aminoácido esencial, y un éster etílico que mejora la solubilidad y reactividad durante la síntesis. La presencia del grupo dimetiletoxicarbonilo proporciona una hindrance estérica adicional, que puede influir en la reactividad y selectividad durante las reacciones de acilo. Este compuesto se utiliza típicamente en la síntesis de péptidos en fase sólida, donde juega un papel crucial en la adición secuencial de aminoácidos para formar péptidos. Sus características estructurales únicas contribuyen a su efectividad en facilitar la síntesis de secuencias de péptidos complejas mientras se mantiene la integridad de las cadenas laterales de los aminoácidos.
Fórmula:C28H34N2O8
InChI:InChI=1S/C28H34N2O8/c1-16(2)23(25(33)36-15-22(24(31)32)29-27(35)38-28(3,4)5)30-26(34)37-14-21-19-12-8-6-10-17(19)18-11-7-9-13-20(18)21/h6-13,16,21-23H,14-15H2,1-5H3,(H,29,35)(H,30,34)(H,31,32)/t22-,23-/m0/s1
Clave InChI:InChIKey=MZUSTCBLZOMXJJ-GOTSBHOMSA-N
SMILES:C(OC(N[C@H](C(OC[C@H](NC(OC(C)(C)C)=O)C(O)=O)=O)C(C)C)=O)C1C=2C(C=3C1=CC=CC3)=CC=CC2
Sinónimos:
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-valine 2-carboxy-2-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]ethyl ester
  • L-Valine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-, 2-carboxy-2-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]ethyl ester
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