CAS 94458-59-0

(2S,3R,4E)-2-Amino-3-hidroxi-4-octadecenil O-(N-acetil-α-neuraminosil)-(2→3)-O-[O-β-D-galactopiranosil-(1→3)-2-(acetilamino)-2-desoxi-β-D-galactopiranosil-(1→4)]-O-β-D-galactopiranosil-(1→4)-β-D-glucopiranósido

Descripción:

La sustancia química con el nombre "(2S,3R,4E)-2-Amino-3-hidroxi-4-octadecenilo O-(N-acetil-α-neuraminosilo)-(2→3)-O-[O-β-D-galactopiranosilo-(1→3)-2-(acetilamino)-2-desoxi-β-D-galactopiranosilo-(1→4)]-O-β-D-galactopiranosilo-(1→4)-β-D-glucopiranósido" y número CAS 94458-59-0 es un compuesto glicolisado complejo. Presenta un componente de ácido graso de cadena larga, específicamente un grupo octadecenilo, que contribuye a sus características hidrofóbicas. La presencia de múltiples unidades de azúcar, incluyendo derivados de galactosa y glucosamina, indica que es un glicoesfingolípido, que juega un papel significativo en la estructura y función de la membrana celular. El compuesto también contiene un grupo amino y grupos hidroxilo, lo que sugiere posibles sitios para modificaciones químicas o interacciones adicionales. Su estereoquímica, denotada por la configuración (2S,3R), es crucial para su actividad biológica, influyendo en cómo interactúa con otras biomoléculas. En general, esta sustancia probablemente esté involucrada en procesos de reconocimiento celular y puede tener implicaciones en inmunología y vías de señalización celular.

Fórmula: C₅₅H₉₇N₃O₃₀

InChI: InChI=1S/C55H97N3O30/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-28(66)27(56)24-79-51-43(75)41(73)45(33(22-62)82-51)84-53-44(76)49(88-55(54(77)78)18-29(67)35(57-25(2)64)48(87-55)37(69)30(68)19-59)46(34(23-63)83-53)85-50-36(58-26(3)65)47(39(71)32(21-61)80-50)86-52-42(74)40(72)38(70)31(20-60)81-52/h16-17,27-53,59-63,66-76H,4-15,18-24,56H2,1-3H3,(H,57,64)(H,58,65)(H,77,78)/b17-16+/t27-,28+,29-,30+,31+,32+,33+,34+,35+,36+,37+,38-,39-,40-,41+,42+,43+,44+,45+,46-,47+,48+,49+,50-,51+,52-,53-,55-/m0/s1

Clave InChI: InChIKey=ARKDJZHBBZECNE-LSYRYXEQSA-N

SMILES: O([C@@]1(C(O)=O)O[C@@]([C@@H]([C@@H](CO)O)O)([C@H](NC(C)=O)[C@@H](O)C1)[H])[C@H]2[C@@H](O[C@H]3[C@H](NC(C)=O)[C@@H](O[C@@H]4O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O3)[C@@H](CO)O[C@@H](O[C@@H]5[C@@H](CO)O[C@@H](OC[C@@H]([C@@H](/C=C/CCCCCCCCCCCCC)O)N)[C@H](O)[C@H]5O)[C@@H]2O

GM1-Lysoganglioside sodium

CAS: 94458-59-0

GM1-Lysoganglioside (sodium salt) has the core tetrasaccharide structure (Galβ1,3GalNAcβ1,4Galβ1,4Glc) with sialic acid linked α2,3 to the inner galactose residue and sphingosine linked β to position 1 on the reducing terminal glucose residue (Ledeen, 2009). GM1 lysoganglioside has been shown that it is capable of binding amyloid-β proteins and can act as a seed for amyloid fibril formation, in early stages of Alzheimer’s disease (Chiricozzi, 2020).

Fórmula: C₅₅H₉₇N₃O₃₀·xNa

Pureza: Min. 95%

Forma y color: White Powder

Peso molecular: 1,280.36 g/mol

Ref: 3D-OL44867