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CAS 94715-57-8

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β-D-Glucopiranosa, 2-azido-2-desoxi-, 3,4,6-triacetato 1-(2,2,2-tricloroetanimidato)

Descripción:
β-D-Glucopiranosa, 2-azido-2-desoxi-, 3,4,6-triacetato 1-(2,2,2-tricloroetanimidato) es un derivado de carbohidratos complejos caracterizado por la presencia de un grupo azido en la posición 2 del anillo de glucopiranosa, que es una forma cíclica de seis miembros de la glucosa. La molécula presenta tres grupos acetilo en las posiciones 3, 4 y 6, lo que mejora su solubilidad y reactividad. La funcionalidad de imidato en el carbono anomérico (posición 1) es notable por su potencial en reacciones de glicosilación, lo que la convierte en un intermediario valioso en la química de carbohidratos. La presencia del moiety tricloroetanimidato sugiere que este compuesto puede ser utilizado en aplicaciones sintéticas, particularmente en la formación de enlaces glicosídicos. Este compuesto se utiliza típicamente en entornos de investigación, especialmente en la síntesis de oligosacáridos y glicoconjugados. Su grupo azido también permite una mayor funcionalización a través de la química de clic, ampliando su utilidad en bioconjugación y ciencia de materiales. En general, este compuesto ejemplifica las intrincadas modificaciones que se pueden hacer a azúcares simples para crear bloques de construcción versátiles para arquitecturas moleculares complejas.
Fórmula:C14H17Cl3N4O8
InChI:InChI=1S/C14H17Cl3N4O8/c1-5(22)25-4-8-10(26-6(2)23)11(27-7(3)24)9(20-21-19)12(28-8)29-13(18)14(15,16)17/h8-12,18H,4H2,1-3H3/t8-,9-,10-,11-,12+/m1/s1
Clave InChI:InChIKey=NXSDPOSAOAWHFZ-OOCWMUITSA-N
SMILES:O(C(C)=O)[C@H]1[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C(Cl)(Cl)Cl)=N)[C@@H]1N=[N+]=[N-]
Sinónimos:
  • β-D-Glucopyranose, 2-azido-2-deoxy-, 3,4,6-triacetate 1-(2,2,2-trichloroethanimidate)
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