CAS 94935-63-4

Ampicilina-sulbactam

Descripción:

Ampicilina-sulbactam es un antibiótico combinado que consiste en ampicilina, un derivado de penicilina, y sulbactam, un inhibidor de beta-lactamasa. Esta combinación mejora la eficacia de la ampicilina contra un espectro más amplio de bacterias, particularmente aquellas que producen enzimas beta-lactamasa, que pueden inactivar muchas penicilinas. La ampicilina en sí es efectiva contra varias bacterias grampositivas y algunas gramnegativas, mientras que el sulbactam protege a la ampicilina de la degradación. La sustancia se administra típicamente por inyección y se utiliza para tratar una variedad de infecciones, incluidas infecciones del tracto respiratorio, infecciones del tracto urinario e infecciones cutáneas. Su mecanismo de acción implica la inhibición de la síntesis de la pared celular bacteriana, lo que lleva a la lisis celular y la muerte. Ampicilina-sulbactam generalmente es bien tolerado, pero los efectos secundarios potenciales pueden incluir reacciones alérgicas, trastornos gastrointestinales y alteraciones en las pruebas de función hepática. La combinación es particularmente valiosa en entornos clínicos debido a su capacidad para combatir cepas resistentes de bacterias, lo que la convierte en una herramienta importante en el tratamiento de enfermedades infecciosas.

Fórmula: C₁₆H₁₉N₃O₄S·C₈H₁₁NO₅S

InChI: InChI=1S/C16H19N3O4S.C8H11NO5S/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8;1-8(2)6(7(11)12)9-4(10)3-5(9)15(8,13)14/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23);5-6H,3H2,1-2H3,(H,11,12)/t9-,10-,11+,14-;5-,6+/m11/s1

Clave InChI: InChIKey=XBKAJGGBQLRIFJ-OUPOZMNRSA-N

SMILES: C(O)(=O)[C@@H]1N2[C@](S(=O)(=O)C1(C)C)(CC2=O)[H].C(O)(=O)[C@@H]1N2[C@@]([C@H](NC([C@H](N)C3=CC=CC=C3)=O)C2=O)(SC1(C)C)[H]

Sinónimos:

• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[(2R)-aminophenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R,6R)-, mixt. with (2S,5R)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4,4-dioxide
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 3,3-dimethyl-7-oxo-, 4,4-dioxide, (2S-cis)-, mixt. contg.
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R,6R)-, mixt. with (2S,5R)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4,4-dioxide
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 3,3-dimethyl-7-oxo-, 4,4-dioxide, (2S,5R)-, mixt. contg.
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[(aminophenylacetyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, [2S-[2α,5α,6β(S*)]]-, mixt. with (2S-cis)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4,4-dioxide

Ampicillin-sulbactam

CAS: 94935-63-4

Ampicillin-sulbactam is a combination antibiotic, which is a pharmaceutical product derived from the penicillin class of beta-lactam antibiotics. Its source involves semi-synthetic processes, combining ampicillin with sulbactam. The mode of action of this compound is through the inhibition of bacterial cell wall synthesis. Ampicillin specifically binds to penicillin-binding proteins, thereby disrupting the cross-linking process essential for maintaining cell wall structural integrity, leading to bacterial lysis. Sulbactam functions as a beta-lactamase inhibitor, enhancing the efficacy of ampicillin by preventing its degradation by beta-lactamase enzymes produced by certain resistant bacterial strains.

Fórmula: C₂₅H₃₁N₃O₉S₂

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 581.7 g/mol

Ref: 3D-UDA93563