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CAS 957-68-6

:

Ácido 7-aminocefalosporánico

Descripción:
Ácido 7-aminocefalosporánico (7-ACA) es un intermediario crucial en la síntesis de antibióticos cefalosporínicos, que se utilizan ampliamente para tratar infecciones bacterianas. Es un compuesto bicíclico que presenta un anillo beta-lactámico, característico de los antibióticos beta-lactámicos, que es esencial para su actividad antibacteriana. La estructura molecular de 7-ACA incluye un grupo amino en la posición 7, lo que mejora su reactividad y permite modificaciones químicas adicionales para crear varios derivados de cefalosporina. Este compuesto es típicamente un polvo cristalino blanco a blanco amarillento, soluble en agua y solventes orgánicos polares, y exhibe estabilidad en condiciones ácidas, pero puede ser hidrolizado en ambientes alcalinos. Su mecanismo antibacteriano implica la inhibición de la síntesis de la pared celular bacteriana, lo que lo hace efectivo contra un amplio espectro de bacterias Gram-positivas y algunas Gram-negativas. Debido a su importancia en aplicaciones farmacéuticas, 7-ACA es un bloque de construcción clave en el desarrollo de nuevos antibióticos, contribuyendo a los esfuerzos en curso para combatir la resistencia a los antibióticos.
Fórmula:C10H12N2O5S
InChI:InChI=1S/C10H12N2O5S/c1-4(13)17-2-5-3-18-9-6(11)8(14)12(9)7(5)10(15)16/h6,9H,2-3,11H2,1H3,(H,15,16)/t6-,9-/m1/s1
Clave InChI:InChIKey=HSHGZXNAXBPPDL-HZGVNTEJSA-N
SMILES:C(O)(=O)C=1N2[C@@]([C@H](N)C2=O)(SCC1COC(C)=O)[H]
Sinónimos:
  • (6R,7R)-3-[(acetyloxy)methyl]-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • (6R-trans)-3-[(Acetyloxy)methyl]-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • (7R)-7-Aminocephalosporanic acid
  • 3-(Acetoxymethyl)-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • 3-(Acetoxymethyl)-7-aminocephem-4-carboxylic acid
  • 3-Acetoxymethyl-7-aminoceph-3-em-4-carboxylic acid
  • 3-Acetoxymethyl-7β-aminoceph-3-em-4-carboxylic acid
  • 3-Acetoxymethylen-7-Amino-8-Oxo-5-Thia-1-Azabicyclo[4.2.0]Oct-2-Ene-2-Carboxylic Acid
  • 3-Acetoxymethylen-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsaure
  • 3-[(Acetyloxy)Methyl]-7-Amino-8-Oxo-5-Thia-1-Azabicyclo[4.2.0]Oct-2-Ene-2-Carboxylic Acid
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