CAS 96304-42-6

Tripanotiona

Descripción:

Tripanotiona es un compuesto de tiol que se encuentra de forma natural y juega un papel crucial en la biología redox de ciertos organismos parasitarios, particularmente dentro de la familia Trypanosomatidae, que incluye los patógenos responsables de enfermedades como la enfermedad del sueño y la enfermedad de Chagas. Estructuralmente, Tripanotiona es un conjugado de glutatión y un derivado de espermidina, que presenta un enlace disulfuro único que contribuye a sus propiedades antioxidantes. Funciona principalmente como un agente reductor, ayudando a mantener el equilibrio redox celular y protegiendo contra el estrés oxidativo. Tripanotiona está involucrado en varios procesos bioquímicos, incluida la desintoxicación de especies reactivas de oxígeno y la regulación de vías de señalización celular. Su presencia es particularmente significativa en el contexto de la resistencia a medicamentos en parásitos tripanosomátidos, ya que puede influir en la eficacia de ciertos tratamientos antiparasitarios. Las características y funciones únicas del compuesto lo convierten en un tema de interés tanto en bioquímica como en farmacología, especialmente en el desarrollo de estrategias terapéuticas contra infecciones parasitarias.

Fórmula: C₂₇H₄₇N₉O₁₀S₂

InChI: InChI=1S/C27H47N9O10S2/c28-16(26(43)44)4-6-20(37)35-18-14-47-48-15-19(36-21(38)7-5-17(29)27(45)46)25(42)34-13-23(40)32-11-3-9-30-8-1-2-10-31-22(39)12-33-24(18)41/h16-19,30H,1-15,28-29H2,(H,31,39)(H,32,40)(H,33,41)(H,34,42)(H,35,37)(H,36,38)(H,43,44)(H,45,46)/t16-,17-,18-,19-/m0/s1

Clave InChI: InChIKey=LZMSXDHGHZKXJD-VJANTYMQSA-N

SMILES: N(C(CC[C@@H](C(O)=O)N)=O)[C@@H]1C(=O)NCC(=O)NCCCCNCCCNC(=O)CNC(=O)[C@@H](NC(CC[C@@H](C(O)=O)N)=O)CSSC1

Sinónimos:

• Glycinamide, L-γ-glutamyl-L-cysteinyl-N-[3-[[4-[[N-(N-L-γ-glutamyl-L-cysteinyl)glycyl]amino]butyl]amino]propyl]-, cyclic (2→3)-disulfide
• Glycinamide, L-γ-glutamyl-L-cysteinyl-N-[3-[[4-[(L-γ-glutamyl-L-cysteinylglycyl)amino]butyl]amino]propyl]-, cyclic (2→2′)-disulfide
• 1,2-Dithia-6,9,13,18,21-pentaazacyclotetracosane, cyclic peptide deriv.
• Trypanothione
• Trypanothione disulfide

Trypanothione

CAS: 96304-42-6

Trypanothione (TS2) was purified from the insect trypanosomatid Crithidia fasciculata and identified as a covalently linked adduct of glutathione and spermidine. TS2 is utilized as a substrate by trypanothione reductase, a unique enzyme found in trypanosomes and leishmanias (Km = 51 µM).

Fórmula: C₂₇H₄₇N₉O₁₀S₂

Pureza: 98.0%

Forma y color: White Powder

Peso molecular: 721.86

Ref: 01-4014289

Trypanothione

CAS: 96304-42-6

Trypanothione

Peso molecular: 721.85g/mol

Ref: 54-BIBA1013

Trypanothione N1,N8-Bis(glutathionyl)-spermidine disulfide

CAS: 96304-42-6

Trypanothione N1,N8-Bis(glutathionyl)-spermidine disulfide is a reactive oxygen species (ROS) scavenger that is produced by the enzyme glutathione reductase and has been shown to be effective against the protozoan leishmania. The reactivity of this molecule is due to its disulfide bond. This reactive cysteine residue can undergo a redox reaction with ROS, which causes cell lysis and leads to the death of the parasite. Trypanothione N1,N8-Bis(glutathionyl)-spermidine disulfide has been shown to have anti-inflammatory properties in mice, which may be due to its ability to inhibit prostaglandin synthesis. It also has been shown to inhibit the production of proinflammatory cytokines such as tumor necrosis factor alpha (TNF-α).

Fórmula: C₂₇H₄₇N₉O₁₀S₂

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 721.85 g/mol

Ref: 3D-FT110135

Trypanothione

CAS: 96304-42-6

Trypanothione, a bis-glutathionyl derivative present in trypanosomatids, offers protection against oxidative stress [1] [2] [3].

Fórmula: C₂₇H₄₇N₉O₁₀S₂

Forma y color: Solid

Peso molecular: 721.85

Ref: TM-T80929