CAS 98474-21-6

Urdamicina A

Descripción:

Urdamicina A es un compuesto antibiótico natural que pertenece a la clase de los antibióticos aminoglucósidos. Se produce mediante la fermentación de ciertas cepas de bacterias del género Streptomyces. Urdamicina A exhibe un amplio espectro de actividad antibacteriana, particularmente contra bacterias Gram-positivas, lo que lo hace valioso en el campo de la microbiología y en aplicaciones terapéuticas potenciales. El compuesto se caracteriza por su compleja estructura molecular, que incluye múltiples moieties de azúcar y un componente aglicona, contribuyendo a su actividad biológica. Urdamicina A funciona inhibiendo la síntesis de proteínas bacterianas, interrumpiendo así procesos celulares esenciales. Sus propiedades químicas únicas y su mecanismo de acción han despertado interés para una mayor investigación en el desarrollo de antibióticos, especialmente en el contexto del aumento de la resistencia a los antibióticos. Además, la estabilidad y solubilidad del compuesto en varios disolventes son factores importantes que influyen en su eficacia y en las formulaciones potenciales para uso clínico. En general, Urdamicina A representa un ejemplo significativo de antibióticos de origen natural con aplicaciones prometedoras en medicina.

Fórmula: C₄₃H₅₆O₁₇

InChI: InChI=1/C43H56O17/c1-18-25(44)8-10-32(55-18)60-43-30(46)16-41(5,52)17-42(43,53)13-12-24-35(43)40(51)23-7-6-22(38(49)34(23)39(24)50)28-15-29(37(48)21(4)54-28)59-31-11-9-27(19(2)56-31)58-33-14-26(45)36(47)20(3)57-33/h6-7,12-13,18-21,25-29,31-33,36-37,44-45,47-49,52-53H,8-11,14-17H2,1-5H3/t18-,19-,20+,21+,25-,26+,27-,28+,29+,31-,32-,33-,36+,37+,41+,42-,43-/m0/s1

Clave InChI: InChIKey=FJSYXNOFZQFOAN-FXPMUEKOSA-N

SMILES: O([C@@]12C3=C(C(=O)C=4C(C3=O)=CC=C(C4O)[C@H]5C[C@@H](O[C@@H]6O[C@@H](C)[C@@H](O[C@H]7C[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](C)O7)CC6)[C@H](O)[C@@H](C)O5)C=C[C@]1(O)C[C@@](C)(O)CC2=O)[C@@H]8O[C@@H](C)[C@@H](O)CC8

Sinónimos:

• Benz[a]anthracene-1,7,12(2H)-trione, 9-[2,6-dideoxy-3-O-[[2S-(2α,5β,6β)]-5-[(2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)oxy]tetrahydro-6-methyl-2H-pyran-2-yl]-β-D-arabino-hexopyranosyl]-3,4,4a,12b-tetrahydro-3,4a,8-trihydroxy-3-methyl-12b-[(tetrahydro-5-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-yl)oxy]-, [3R-[3α,4aα,12bα(2S*,5S*,6S*)]]-
• Benz[a]anthracene-1,7,12(2H)-trione, 9-[2,6-dideoxy-3-O-[(2S,5S,6S)-5-[(2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)oxy]tetrahydro-6-methyl-2H-pyran-2-yl]-β-D-arabino-hexopyranosyl]-3,4,4a,12b-tetrahydro-3,4a,8-trihydroxy-3-methyl-12b-[[(2S,5S,6S)-tetrahydro-5-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-yl]oxy]-, (3R,4aR,12bS)-
• (3R,4aR,12bS)-9-[2,6-Dideoxy-3-O-[(2S,5S,6S)-5-[(2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)oxy]tetrahydro-6-methyl-2H-pyran-2-yl]-β-D-arabino-hexopyranosyl]-3,4,4a,12b-tetrahydro-3,4a,8-trihydroxy-3-methyl-12b-[[(2S,5S,6S)-tetrahydro-5-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-yl]oxy]benz[a]anthracene-1,7,12(2H)-trione
• Urdamycin A
• Kerriamycin B

Urdamycin A/Kerriamycin B

CAS: 98474-21-6

Fórmula: C₄₃H₅₆O₁₇

Pureza: 97.7%

Forma y color: Brown amorphous solid

Peso molecular: 845.0

Ref: 8R-CL0119

Urdamycin A

CAS: 98474-21-6

Urdamycin A, from S. fradiae, combats Gram-positive/negative bacteria and cancer, but not S. cerevisiae fungus or A549 cells.

Fórmula: C₄₃H₅₆O₁₇

Forma y color: Solid

Peso molecular: 844.904

Ref: TM-T36477

Urdamycin A

CAS: 98474-21-6

Urdamycin A is a polyketide antibiotic, which is derived from the actinobacterium *Streptomyces fradiae*. This microorganism is known for its prolific production of secondary metabolites with significant bioactive properties. Urdamycin A functions primarily through the inhibition of bacterial protein synthesis by interfering with the function of the ribosome. This interference effectively halts the growth and proliferation of susceptible bacterial strains.

Fórmula: C₄₃H₅₆O₁₇

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 844.90 g/mol

Ref: 3D-YDA47421