CAS 100343-09-7

3'-désoxy-3'-fluorokanamycine A

Description :

3'-désoxy-3'-fluorokanamycine A est un dérivé synthétique de la kanamycine, un antibiotique aminoglycoside. Ce composé se caractérise par la substitution d'un atome de fluor en position 3' du moiety de déoxysucrose, ce qui modifie son activité biologique et ses propriétés pharmacologiques par rapport à son composé parent. La présence de l'atome de fluor améliore sa stabilité et peut augmenter son efficacité contre certaines souches bactériennes, en particulier celles résistantes aux aminoglycosides traditionnels. Comme d'autres aminoglycosides, 3'-désoxy-3'-fluorokanamycine A fonctionne en se liant au ribosome bactérien, inhibant la synthèse des protéines et conduisant finalement à la mort cellulaire bactérienne. Sa structure comprend plusieurs groupes hydroxyles, contribuant à sa solubilité dans l'eau et à son interaction avec les systèmes biologiques. Le composé a été étudié pour ses applications thérapeutiques potentielles, en particulier dans le traitement des infections causées par des bactéries Gram-négatives. Cependant, comme pour de nombreux antibiotiques, l'émergence de la résistance reste une préoccupation majeure dans son utilisation clinique.

Formule : C₁₈H₃₅FN₄O₁₀

InChI : InChI=1/C18H35FN4O10/c19-8-10(25)6(2-20)30-17(12(8)27)32-15-4(21)1-5(22)16(14(15)29)33-18-13(28)9(23)11(26)7(3-24)31-18/h4-18,24-29H,1-3,20-23H2

SMILES : C1C(C(C(C(C1N)OC1C(C(C(C(CO)O1)O)N)O)O)OC1C(C(C(C(CN)O1)O)F)O)N

Synonymes :

• D-Streptamine, O-3-amino-3-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl-(1-6)-O-(6-amino-3,6-dideoxy-3-fluoro-alpha-D-glucopyranosyl-(1-4))-2-deoxy-
• 4,6-Diamino-3-[(6-Amino-3,6-Dideoxy-3-Fluorohexopyranosyl)Oxy]-2-Hydroxycyclohexyl 3-Amino-3-Deoxyhexopyranoside