CAS 10055-47-7

2-(α-Hydroxyéthyl)thiamine diphosphate

Description :

2-(α-Hydroxyéthyl)thiamine diphosphate, communément connu sous le nom de diphosphate de thiamine (TDP) ou de pyrophosphate de thiamine (TPP), est une forme biologiquement active de la vitamine B1. Il joue un rôle crucial en tant que coenzyme dans le métabolisme des glucides, en particulier dans la décarboxylation des acides alpha-céto et dans la voie du phosphate de pentose. Ce composé se caractérise par son groupe diphosphate, qui est essentiel à son activité enzymatique, lui permettant de participer à diverses réactions biochimiques. Le TDP est soluble dans l'eau, ce qui facilite son transport et sa fonction au sein des systèmes biologiques. Sa structure comprend un anneau de thiazole et un anneau de pyrimidine, contribuant à sa stabilité et à sa réactivité. En tant que cofacteur, il est vital pour le fonctionnement de plusieurs enzymes, y compris la pyruvate déshydrogénase et la transkétolase. Une carence en thiamine ou en sa forme active peut entraîner des troubles métaboliques, soulignant son importance pour la santé humaine. Dans l'ensemble, 2-(α-Hydroxyéthyl)thiamine diphosphate est essentiel au métabolisme énergétique et à la fonction cellulaire.

Formule : C₁₄H₂₃N₄O₈P₂S

InChI : InChI=1S/C14H22N4O8P2S/c1-8-12(4-5-25-28(23,24)26-27(20,21)22)29-14(9(2)19)18(8)7-11-6-16-10(3)17-13(11)15/h6,9,19H,4-5,7H2,1-3H3,(H4-,15,16,17,20,21,22,23,24)/p+1

Code InChI : InChIKey=RRUVJGASJONMDY-UHFFFAOYSA-O

SMILES : C([N+]1=C(C(C)O)SC(CCOP(OP(=O)(O)O)(=O)O)=C1C)C=2C(N)=NC(C)=NC2

Synonymes :

• Thiazolium, 3-[(4-amino-2-methyl-5-pyrimidinyl)methyl]-2-(1-hydroxyethyl)-4-methyl-5-(4,6,6-trihydroxy-3,5-dioxa-4,6-diphosphahex-1-yl)-, P,P′-dioxide
• Thiazolium, 3-[(4-amino-2-methyl-5-pyrimidinyl)methyl]-2-(1-hydroxyethyl)-4-methyl-5-(4,6,6-trihydroxy-4,6-dioxido-3,5-dioxa-4,6-diphosphahex-1-yl)-
• Thiazolium, 3-[(4-amino-2-methyl-5-pyrimidinyl)methyl]-2-(1-hydroxyethyl)-5-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-, 5-(trihydrogen pyrophosphate)
• 3-[(4-Amino-2-methyl-5-pyrimidinyl)methyl]-2-(1-hydroxyethyl)-4-methyl-5-(4,6,6-trihydroxy-4,6-dioxido-3,5-dioxa-4,6-diphosphahex-1-yl)thiazolium
• 2-(α-Hydroxyethyl)thiamine diphosphate