CAS 100937-52-8

1,4-didésoxy-1,4-imino-D-arabinitol

Description :

1,4-didésoxy-1,4-imino-D-arabinitol est un composé chimique qui appartient à la classe des iminosucres, caractérisés par leur similitude structurelle avec les sucres mais contenant de l'azote à la place d'un ou plusieurs atomes d'oxygène. Ce composé est remarquable pour son activité biologique potentielle, en particulier en tant qu'inhibiteur des glycosidases, des enzymes qui jouent un rôle crucial dans le métabolisme des glucides. Sa structure présente une configuration dideoxy, indiquant l'absence de groupes hydroxyles à des positions spécifiques, ce qui contribue à ses propriétés et réactivités uniques. Le groupe imino introduit un atome d'azote dans le cadre du sucre, ce qui peut influencer son interaction avec des cibles biologiques. 1,4-didésoxy-1,4-imino-D-arabinitol a été étudié pour ses applications thérapeutiques potentielles, en particulier dans le contexte du diabète et des infections virales, en raison de sa capacité à moduler les processus de glycosylation. Comme de nombreux iminosucres, sa solubilité et sa stabilité dans les systèmes biologiques sont des facteurs importants qui affectent son efficacité et son utilisation potentielle en chimie médicinale.

Formule : C₅H₁₁NO₃

InChI : InChI=1/C5H11NO3/c7-2-3-5(9)4(8)1-6-3/h3-9H,1-2H2/t3-,4-,5-/m1/s1

SMILES : C1[C@H]([C@@H]([C@@H](CO)N1)O)O

Synonymes :

• (2R,3R,4R)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol
• 1,4-Dideoxy-1,4-Imino-D-Mannitol

(2R,3R,4R)-2-(Hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol

CAS : 100937-52-8

Formule : C₅H₁₁NO₃

Masse moléculaire : 133.1457

Ref: IN-DA000391

1,4-Dideoxy-1,4-Imino-D-Arabinitol

CAS : 100937-52-8

Formule : C₅H₁₁NO₃

Masse moléculaire : 133.15

Ref: 4Z-A-170001

1,4-Dideoxy-1,4-imino-D-Arabinitol-d2

CAS : 100937-52-8

Formule : C₅H₉D₂NO₃

Masse moléculaire : 135.16

Ref: 4Z-A-170004

1,4-Dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol

CAS : 100937-52-8

1,4-Dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol (1,4DA) is an inhibitor of glycolysis that has potent inhibitory activity against the enzyme phosphofructokinase. It has been shown to decrease cellular ATP levels in rat liver and kidney tissues. 1,4DA also inhibits urine production by inhibiting the conversion of fructose to glucose in the kidney. This compound is a racemic mixture with two enantiomers: R and S. The pharmacokinetics of 1,4DA have been studied in rats and humans using a model system. In rats, 1,4DA was absorbed rapidly and excreted unchanged in the urine. In humans, this drug was well absorbed after oral administration and metabolized mainly by hydrolysis to form 1,4-dideoxyfructose (Fru).

Formule : C₅H₁₁NO₃

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 133.15 g/mol

Ref: 3D-MD31527