CAS 1009815-87-5

Largazole

Description :

Largazole est un composé synthétique connu pour son potentiel en tant qu'agent thérapeutique, en particulier dans le domaine de la recherche sur le cancer. Il est classé comme un produit naturel dérivé d'organismes marins, spécifiquement de la cyanobactérie marine, et présente une activité biologique notable. Largazole fonctionne principalement comme un inhibiteur de l'histone désacétylase (HDAC), qui joue un rôle crucial dans la régulation de l'expression génique et a des implications dans le traitement du cancer et d'autres maladies caractérisées par une prolifération cellulaire anormale. Le composé présente une structure unique qui comprend un cycle de thiazole et une longue chaîne aliphatique, contribuant à son efficacité biologique. En plus de ses propriétés anticancéreuses, Largazole a montré des promesses dans la modulation des réponses immunitaires et pourrait avoir des applications dans le traitement de diverses conditions inflammatoires. Son mécanisme d'action implique l'altération des modèles d'acétylation des histones, entraînant des changements dans la structure de la chromatine et l'expression génique. Dans l'ensemble, Largazole représente un domaine d'intérêt significatif en chimie médicinale et en développement de médicaments, en particulier pour son potentiel à cibler les modifications épigénétiques dans les états pathologiques.

Formule : C₂₉H₄₂N₄O₅S₃

InChI : InChI=1S/C29H42N4O5S3/c1-5-6-7-8-9-13-24(35)39-14-11-10-12-20-15-22(34)30-16-23-31-21(17-40-23)26-33-29(4,18-41-26)28(37)32-25(19(2)3)27(36)38-20/h10,12,17,19-20,25H,5-9,11,13-16,18H2,1-4H3,(H,30,34)(H,32,37)/b12-10+/t20-,25+,29+/m1/s1

Code InChI : InChIKey=AXESYCSCGBQJBL-SZPBEECKSA-N

SMILES : C[C@@]12N=C(C=3N=C(SC3)CNC(=O)C[C@@H](/C=C/CCSC(CCCCCCC)=O)OC(=O)[C@H]([C@H](C)C)NC1=O)SC2

Synonymes :

• S-[(E)-4-[(5R,8S,11S)-8-Isopropyl-5-methyl-6,9,13-trioxo-10-oxa-3,17-dithia-7,14,19,20-tetraazatricyclo[14.2.1.12,5]eicosa-1(18),2(20),16(19)-trien-11-yl]but-3-en-1-yl] octanethioate
• Largazole
• (+)-Largazole
• Octanethioic acid, S-[(3E)-4-[(5R,8S,11S)-5-methyl-8-(1-methylethyl)-6,9,13-trioxo-10-oxa-3,17-dithia-7,14,19,20-tetraazatricyclo[14.2.1.12,5]eicosa-2(20),16(19),18-trien-11-yl]-3-buten-1-yl] ester

Largazole

CAS : 1009815-87-5

Largazole is a potent and selective histone deacetylase (HDAC) inhibitor and antiproliferative agent from Symploca.

Formule : C₂₉H₄₂N₄O₅S₃

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 622.86

Ref: TM-T25630

Largazole-d15

Produit contrôlé

CAS : 1009815-87-5

Formule : C₂₉H₂₇D₁₅N₄O₅S₃

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 637.96

Ref: TR-L176007

Largazole

Produit contrôlé

CAS : 1009815-87-5

Formule : C₂₉H₄₂N₄O₅S₃

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 622.863

Ref: TR-L176005

Largazole

CAS : 1009815-87-5

Largazole is a ligand that binds to the ion channel TRPV4. It is an inhibitor of TRPV4 and prevents the activation of this receptor by its natural ligand, capsaicin. This inhibition has been shown to be competitive with capsaicin. Largazole also inhibits the activity of TRPV1, but does not inhibit TRPM8 or TRPA1 receptors. Largazole is also a potent activator of TRPA1 channels, which are activated by low pH, and can therefore be used as a research tool to study the effect of pH on pain sensation in animal models.
TRPV4 is widely expressed in many cell types such as neurons, astrocytes, vascular smooth muscle cells and immune cells. The binding of largazole to this receptor has been shown to activate various intracellular signaling pathways including PKCδ-dependent pathway and MAPK pathway.

Formule : C₂₉H₄₂N₄O₅S₃

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 622.9 g/mol

Ref: 3D-JQB81587