CAS 101-31-5: (-)-Atropine

Description :(-)-Atropine est un alcaloïde tropane dérivé de plantes de la famille des Solanacées, en particulier de la belladone (Atropa belladonna) et d'autres espèces apparentées. Il se caractérise par sa nature chirale, existant sous la forme d'un seul énantiomère, qui est la forme (-), connue pour son activité pharmacologique. L'atropine est une amine tertiaire avec une formule moléculaire de C17H23NO3 et un poids moléculaire d'environ 289,37 g/mol. C'est un solide cristallin incolore à jaune pâle qui est soluble dans des solvants organiques comme l'alcool et le chloroforme, mais a une solubilité limitée dans l'eau. L'atropine agit principalement comme un agent anticholinergique, bloquant l'action de l'acétylcholine sur les récepteurs muscariniques, ce qui entraîne des effets tels qu'une augmentation de la fréquence cardiaque, une dilatation des pupilles et une réduction des sécrétions. Elle est utilisée cliniquement pour traiter la bradycardie, comme antidote à l'intoxication par des organophosphorés et pour induire la mydriase lors d'examens ophtalmologiques. En raison de ses effets puissants, l'atropine doit être utilisée avec précaution, car elle peut provoquer des effets secondaires tels que la sécheresse buccale, la vision floue et la tachycardie.

Formule :C₁₇H₂₃NO₃

InChI :InChI=1S/C17H23NO3/c1-18-13-7-8-14(18)10-15(9-13)21-17(20)16(11-19)12-5-3-2-4-6-12/h2-6,13-16,19H,7-11H2,1H3/t13-,14+,15+,16-/m1/s1

Code InChI :InChIKey=RKUNBYITZUJHSG-FXUDXRNXSA-N

SMILES :O=C(OC1CC2N(C)C(CC2)C1)C(C=3C=CC=CC3)CO

Synonymes :
(-)-Atropine
(1R,5S)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl (2S)-3-hydroxy-2-phenylpropanoate
(3-endo)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl (2S)-3-hydroxy-2-phenylpropanoate
(S)-(-)-Hyoscyamine
(S)-Atropine
1αH</smallcap>,5α<smallcap>H-Tropan-3α-ol, (-)-tropate (ester)
1αH</smallcap>,5α<smallcap>H-Tropan-3α-yl (-)-tropate
1αH,5αH-Tropan-3α-ol, (-)-tropate (ester)
1αH,5αH-Tropan-3α-yl (-)-tropate
8-Methyl-8-Azabicyclo[3.2.1]Oct-3-Yl 3-Hydroxy-2-Phenylpropanoate
Voir d'autres synonymes
8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl (2S)-3-hydroxy-2-phenylpropanoate
L-Hyoscyamin
L-Hyoscyamine
Benzeneacetic acid, α-(hydroxymethyl)-, (3-endo)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester, (αS)-
Benzeneacetic acid, α-(hydroxymethyl)-, 8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester, [3(S)-endo]-
Cystospaz
Daturine
Duboisine
Hiosciamina
Hyoscyamin
L-Hyoscyamin
L-Hyoscyamine
L-Hyoscyamine free base
Tropic acid, 1αH</smallcap>,5α<smallcap>H-tropan-3α-yl ester, (-)-
l-Atropine
l-Tropine tropate
Tropic acid, 1αH,5αH-tropan-3α-yl ester, (-)-

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Benzeneacetic acid, α-(hydroxymethyl)-, (3-endo)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester, (αS)- REF : IN-DA0003FJCAS : 101-31-5	98%	130,00 €~164,00 €	mar 15 Avr 25
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Hyoscyamine REF : 7W-GY3235CAS : 101-31-5	- - -	À demander	lun 14 Avr 25
Scopolamine EP Impurity D (Hyoscine Hydrobromide EP Impurity A, Hyoscyamine, L-Atropine ) REF : 4Z-S-0121CAS : 101-31-5	- - -	À demander	lun 14 Avr 25
Hyoscyamine REF : 86-MM1699.00CAS : 101-31-5	- - -	1.287,00 €	mer 16 Avr 25
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(-)-Hycosamine-d3 REF : TR-H674302CAS : 101-31-5	- - -	351,00 €~2.362,00 €	mer 23 Avr 25
(-)-Hycosamine REF : TR-H674300CAS : 101-31-5	- - -	170,00 €~270,00 €	mer 23 Avr 25
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Hyoscyamine dried down 100 µg/mL REF : 04-A14270500DD-100CAS : 101-31-5	- - -	- - -	Produit arrêté