CAS 10169-34-3

mitomycine D

Description :

mitomycine D est un antibiotique antitumoral dérivé de la bactérie Streptomyces caespitosus. Il est classé comme un agent alkylant bioreductif, ce qui signifie qu'il peut subir une réduction dans des conditions hypoxiques, conduisant à la formation d'espèces réactives qui peuvent se lier à l'ADN et inhiber la division cellulaire. Cette propriété le rend particulièrement efficace contre certains types de cancer. mitomycine D présente une structure complexe, caractérisée par un groupe quinone qui joue un rôle crucial dans sa réactivité. Le composé est connu pour sa capacité à s'intercaler dans l'ADN, provoquant des liaisons croisées et conduisant finalement à l'apoptose dans les cellules à division rapide. Il est généralement administré dans un cadre clinique pour le traitement de diverses malignités, y compris le cancer de la vessie et certains types de tumeurs solides. Cependant, son utilisation est associée à des effets secondaires potentiels, notamment une myélosuppression et une toxicité gastro-intestinale. Comme pour de nombreux agents chimiothérapeutiques, une surveillance attentive et des ajustements de dosage sont essentiels pour atténuer les effets indésirables tout en maximisant l'efficacité thérapeutique.

Formule : C₁₅H₁₈N₄O₅

InChI : InChI=1/C15H18N4O5/c1-5-9(16)12(21)8-6(4-24-14(17)22)15(23)13-7(18(13)2)3-19(15)10(8)11(5)20/h6-7,13,23H,3-4,16H2,1-2H3,(H2,17,22)/t6-,7+,13+,15-,18?/m1/s1

Code InChI : InChIKey=JHIATKDBEBOOCO-HSBXUTMMSA-N

SMILES : O[C@]12N(C3=C([C@@H]1COC(N)=O)C(=O)C(N)=C(C)C3=O)C[C@]4([C@@]2(N4C)[H])[H]

Synonymes :

• (1aS,8R,8aR,8bS)-6-Amino-8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8a-hydroxy-1,5-dimethylazirino[2′,3′:3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione
• Azirino(2',3':3,4)pyrrolo(1,2-a)indole-4,7-dione, 1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-6-amino-1,5-dimethyl-8a-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-, 8-carbamate
• Azirino[2′,3′:3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione, 6-amino-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8aα-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-1,5-dimethyl-, 8-carbamate
• Azirino[2′,3′:3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione, 6-amino-8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8a-hydroxy-1,5-dimethyl-, (1aS,8R,8aR,8bS)-
• Azirino[2′,3′:3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione, 6-amino-8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8a-hydroxy-1,5-dimethyl-, [1aS-(1aα,8α,8aα,8bα)]-
• Brn 4720574
• Carbamic acid, 8-ester with 6-amino-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8a-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-1,5-dimethylazirino[2′,3′:3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione
• [(1aS,8S,8aR,8bS)-6-amino-8a-hydroxy-1,5-dimethyl-4,7-dioxo-1,1a,2,4,7,8,8a,8b-octahydroazireno[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indol-8-yl]methyl carbamate
• [(8S,8aR)-6-amino-8a-hydroxy-1,5-dimethyl-4,7-dioxo-1,1a,2,4,7,8,8a,8b-octahydroazireno[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indol-8-yl]methyl carbamate
• Mitomycin D
• 7-Demethoxy-7-aminomitomycin B
• (1aS,8R,8aR,8bS)-6-Amino-8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8a-hydroxy-1,5-dimethylazirino[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione

Mitomycin D

CAS : 10169-34-3

Mitomycin D is an antibiotic and chemotherapeutic agent known for its ability to inhibit DNA synthesis, making it a potent antitumor agent. It is derived from the bacterium *Streptomyces caespitosus*. Mitomycin D functions as a DNA crosslinking agent by alkylating the DNA strands, which interferes with DNA replication and transcription. This mechanism leads to the cessation of cellular division and ultimately induces apoptosis in rapidly dividing cells.

Formule : C₁₅H₁₈N₄O₅

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 334.33 g/mol

Ref: 3D-AM26020