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CAS 10184-69-7

:

17,21-Dihydroxypregna-1,4,9(11)-triène-3,20-dione

Description :
17,21-Dihydroxypregna-1,4,9(11)-triène-3,20-dione, communément connu sous le nom de dexaméthasone, est un glucocorticoïde synthétique aux propriétés anti-inflammatoires et immunosuppressives. Il se caractérise par sa structure stéroïdienne, qui comprend un noyau de cyclopentanopérhydrophénanthrène, modifié avec des groupes hydroxyles aux positions 17 et 21 et une double liaison entre les positions 1 et 4. Ce composé est hautement lipophile, ce qui lui permet de pénétrer facilement dans les membranes cellulaires et de se lier aux récepteurs des glucocorticoïdes, influençant ainsi l'expression génique et modulant diverses réponses physiologiques. La dexaméthasone est utilisée dans le traitement d'une variété de conditions, y compris les allergies, les maladies auto-immunes et certains cancers, en raison de sa capacité à réduire l'inflammation et à supprimer le système immunitaire. Sa pharmacocinétique comprend une demi-vie relativement longue et une forte biodisponibilité orale, ce qui la rend efficace tant dans les thérapies systémiques que localisées. Cependant, son utilisation peut être associée à des effets secondaires, en particulier avec une administration à long terme, y compris des troubles métaboliques et une susceptibilité accrue aux infections.
Formule :C21H26O4
InChI :InChI=1S/C21H26O4/c1-19-8-5-14(23)11-13(19)3-4-15-16(19)6-9-20(2)17(15)7-10-21(20,25)18(24)12-22/h5-6,8,11,15,17,22,25H,3-4,7,9-10,12H2,1-2H3/t15-,17+,19+,20+,21+/m1/s1
Code InChI :InChIKey=MATJXMUQVASJHW-ONKRVSLGSA-N
SMILES :C[C@@]12[C@]([C@]3(C([C@]4(C)C(CC3)=CC(=O)C=C4)=CC1)[H])(CC[C@@]2(C(CO)=O)O)[H]
Synonymes :
  • 17,21-Dihydroxypregna-1,4,9(11)-triene-3,20-dione
  • Pregna-1,4,9(11)-triene-3,20-dione, 17,21-dihydroxy-
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