CAS 102147-76-2

5'-O-[(1,1-Diméthyléthyl)diméthylsilyl]-2',3'-O-(1-méthyléthylidène)uridine

Description :

5'-O-[(1,1-Diméthyléthyl)diméthylsilyl]-2',3'-O-(1-méthyléthylidène)uridine est un nucléoside modifié qui présente une base d'uridine avec des groupes protecteurs spécifiques. Ce composé se caractérise par la présence d'un groupe diméthylsilyle, qui améliore sa stabilité et sa solubilité, le rendant utile dans diverses applications biochimiques. Le groupe 1-méthyléthylidène fournit une entrave stérique supplémentaire, qui peut influencer la réactivité et l'interaction du nucléoside avec des enzymes et d'autres molécules biologiques. De telles modifications sont souvent employées pour améliorer les propriétés pharmacocinétiques des nucléosides, augmentant potentiellement leur résistance aux nucléases et améliorant leur efficacité thérapeutique. Le composé est généralement utilisé dans des environnements de recherche, en particulier dans des études impliquant la synthèse et la modification de l'ARN, ainsi que dans le développement d'agents antiviraux et d'autres applications thérapeutiques. Ses caractéristiques structurelles uniques en font un outil précieux dans le domaine de la chimie des acides nucléiques et de la biologie moléculaire.

Formule : C₁₈H₃₀N₂O₆Si

InChI : InChI=1S/C18H30N2O6Si/c1-17(2,3)27(6,7)23-10-11-13-14(26-18(4,5)25-13)15(24-11)20-9-8-12(21)19-16(20)22/h8-9,11,13-15H,10H2,1-7H3,(H,19,21,22)/t11-,13-,14-,15-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=RUTBPSQCGJYSTC-NMFUWQPSSA-N

SMILES : C(O[Si](C(C)(C)C)(C)C)[C@@H]1[C@@]2([C@]([C@@H](O1)N3C(=O)NC(=O)C=C3)(OC(C)(C)O2)[H])[H]

Synonymes :

• 5′-O-[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]-2′,3′-O-(1-methylethylidene)uridine
• Uridine, 5′-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2′,3′-O-(1-methylethylidene)-
• Furo[3,4-d]-1,3-dioxole, uridine deriv.

5’-O-tert-Butyldimethylsilyl-2’,3’-O-isopropylideneuridinefuro[3,4-d]-1,3-dioxole

CAS : 102147-76-2

5’-O-tert-Butyldimethylsilyl-2’,3’-O-isopropylideneuridinefuro[3,4-d]-1,3-dioxole (TBDMS) is a novel antiviral and anticancer drug. TBDMS is a monophosphate nucleotide analog that binds to the viral RNA polymerase enzyme and blocks the synthesis of viral RNA. TBDMS has been shown to be active against herpes simplex virus type 1 (HSV) in vitro and in vivo with no toxicity to normal cells. It also has an inhibitory effect on myeloid leukemia cells. TBDMS is not active against human DNA polymerase α or β, which are involved in DNA replication.
TBDMS is a high purity product with high quality and good solubility in water. It is soluble in DMSO at a concentration of 0.5 mg/mL at room

Formule : C₁₈H₃₀N₂O₆Si

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 398.53 g/mol

Ref: 3D-ND181575