CAS 10227-18-6

5-Thio-α-D-glucopyranose 1,2,3,4,6-pentaacétate

Description :

5-Thio-α-D-glucopyranose 1,2,3,4,6-pentaacétate est un dérivé thio de l'α-D-glucopyranose, caractérisé par la présence d'un groupe thiol (-SH) en position 5 et de cinq groupes acétyle (-COCH3) estérifiés aux positions hydroxyles (1, 2, 3, 4 et 6). Ce composé est typiquement un solide blanc à blanc cassé et est soluble dans des solvants organiques tels que le méthanol et l'acétone, mais peut avoir une solubilité limitée dans l'eau en raison de la nature hydrophobe des groupes acétyle. La présence du groupe thiol confère une réactivité unique, le rendant utile dans diverses réactions chimiques, y compris les substitutions nucléophiles et comme ligand potentiel en chimie de coordination. Son acétylation améliore la stabilité et peut influencer son activité biologique, ce qui le rend intéressant en chimie médicinale et en chimie des glucides. La structure du composé permet des applications potentielles dans la conception de médicaments, en particulier pour cibler des voies biologiques spécifiques ou comme précurseur pour d'autres modifications chimiques.

Formule : C₁₆H₂₂O₁₀S

InChI : InChI=1S/C16H22O10S/c1-7(17)22-6-12-13(23-8(2)18)14(24-9(3)19)15(25-10(4)20)16(27-12)26-11(5)21/h12-16H,6H2,1-5H3/t12-,13-,14+,15-,16+/m1/s1

Code InChI : InChIKey=RFPPVTQRDZKNPS-LJIZCISZSA-N

SMILES : O(C(C)=O)[C@H]1[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)S[C@H](OC(C)=O)[C@@H]1OC(C)=O

Synonymes :

• 5-Thio-α-D-glucopyranose 1,2,3,4,6-pentaacetate
• Glucopyranose, 5-thio-, pentaacetate, α-D-
• α-D-Glucopyranose, 5-thio-, pentaacetate
• α-D-Glucopyranose, 5-thio-, 1,2,3,4,6-pentaacetate
• 2H-Thiopyran, α-D-glucopyranose deriv.

5-Thio-α-D-glucopyranose 1,2,3,4,6-pentaacetate

CAS : 10227-18-6

Formule : C₁₆H₂₂O₁₀S

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 406.4049

Ref: IN-DA000737