CAS 10318-16-8

chloramphénicol 3-acétate

Description :

chloramphénicol 3-acétate est un dérivé ester du chloramphénicol, un antibiotique à large spectre initialement dérivé de la bactérie Streptomyces venezuelae. Ce composé se caractérise par sa capacité à inhiber la synthèse des protéines bactériennes en se liant à la sous-unité 50S du ribosome bactérien. chloramphénicol 3-acétate est typiquement une poudre cristalline blanche à blanc cassé, et il est soluble dans des solvants organiques tels que l'éthanol et l'acétone, mais a une solubilité limitée dans l'eau. Le groupe acétate améliore sa lipophilie, ce qui peut influencer ses propriétés pharmacocinétiques, y compris l'absorption et la distribution dans les systèmes biologiques. Il est important de noter que, bien que le chloramphénicol ait des applications thérapeutiques significatives, son utilisation est souvent limitée en raison des effets secondaires potentiels, tels que l'anémie aplasique et le syndrome du bébé gris. En tant qu'entité chimique, chloramphénicol 3-acétate est principalement utilisé dans la recherche et peut servir de pro-médicament, se convertissant en la forme active du chloramphénicol in vivo. Une manipulation appropriée et des mesures de sécurité sont essentielles en raison de son activité biologique et de sa toxicité potentielle.

Formule : C₁₃H₁₄Cl₂N₂O₆

InChI : InChI=1/C13H14Cl2N2O6/c1-7(18)23-6-10(16-13(20)12(14)15)11(19)8-2-4-9(5-3-8)17(21)22/h2-5,10-12,19H,6H2,1H3,(H,16,20)/t10-,11-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=VVOIFRARHIZCJD-GHMZBOCLSA-N

SMILES : [C@@H]([C@H](O)C1=CC=C(N(=O)=O)C=C1)(NC(C(Cl)Cl)=O)COC(C)=O

Synonymes :

• (2R,3R)-2-[(dichloroacetyl)amino]-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propyl acetate
• 3-Acetoxychloramphenicol
• 3-Acetylchloramphenicol
• 3-O-Monoacetylchloramphenicol
• Acetamide, 2,2-dichloro-N-[β-hydroxy-α-(hydroxymethyl)-p-nitrophenethyl]-, α-acetate, <span class="text-smallcaps">D</span>-threo-(-)-
• Acetamide, N-(1-((acetyloxy)methyl)-2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)ethyl)-2,2-dichloro-, (R-(R*,R*))-
• Acetamide, N-[(1R,2R)-1-[(acetyloxy)methyl]-2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)ethyl]-2,2-dichloro-
• Chloramphenicol, acetate
• N-[(1R,2R)-1-[(Acetyloxy)methyl]-2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)ethyl]-2,2-dichloroacetamide
• Chloramphenicol 3-acetate
• Acetamide, 2,2-dichloro-N-[β-hydroxy-α-(hydroxymethyl)-p-nitrophenethyl]-, α-acetate, D-threo-(-)-
• Chloramphenicol Impurity 9

Chloramphenicol Acetate

CAS : 10318-16-8

Chloramphenicol acetate, an acetylated and inactive derivative of chloramphenicol, is synthesized in E. coli and S. aureus through the action of the inducible enzyme chloramphenicol acetyltransferase, utilizing acetyl coenzyme A (acetyl-CoA), to impart resistance to chloramphenicol. This compound exhibits no antibiotic activity against S. sonnei in turbidimetric assays.

Formule : C₁₃H₁₄Cl₂N₂O₆

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 365.16

Ref: TM-TN7563

Chloramphenicol 3-Acetate

Produit contrôlé

CAS : 10318-16-8

Formule : C₁₃H₁₄Cl₂N₂O₆

Couleur et forme : Off-White

Masse moléculaire : 365.17

Ref: TR-C325105

Chloramphenicol 3-Acetate

CAS : 10318-16-8

Formule : C₁₃H₁₄Cl₂N₂O₆

Masse moléculaire : 365.16

Ref: ST-EA-CP-C161007