CAS 103321-55-7

FMOC-CYS(BZL)-CL

Description :

FMOC-CYS(BZL)-CL, également connu sous le nom de chlorure de 9-fluorenylméthoxycarbonyle-L-cystéine (benzyle), est un composé chimique couramment utilisé dans la synthèse peptidique et la biochimie. Il présente un groupe protecteur fluorenylméthoxycarbonyle (FMOC), largement utilisé pour la protection des groupes aminés lors de la synthèse peptidique en raison de sa stabilité dans des conditions basiques et de sa facilité d'élimination dans des conditions acides douces. La présence du groupe benzyle (BZL) sur le résidu de cystéine améliore l'hydrophobicité du composé et peut influencer le repliement et la stabilité des peptides. Le chlorure (CL) indique que ce composé est probablement sous sa forme activée, facilitant les réactions de couplage avec d'autres acides aminés. FMOC-CYS(BZL)-CL est généralement manipulé dans des conditions contrôlées en raison de sa réactivité et de sa toxicité potentielle. Ses applications s'étendent à la synthèse de peptides nécessitant des modifications spécifiques, en particulier ceux impliquant la cystéine, qui joue un rôle crucial dans la formation de liaisons disulfure dans les structures protéiques. Un stockage et une manipulation appropriés sont essentiels pour maintenir son intégrité et son efficacité dans les applications synthétiques.

Formule : C₂₅H₂₂ClNO₃S

InChI : InChI=1S/C25H22ClNO3S/c26-24(28)23(16-31-15-17-8-2-1-3-9-17)27-25(29)30-14-22-20-12-6-4-10-18(20)19-11-5-7-13-21(19)22/h1-13,22-23H,14-16H2,(H,27,29)/t23-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=SROXPZPJVPCTHD-QHCPKHFHSA-N

SMILES : C(OC(N[C@@H](CSCC1=CC=CC=C1)C(Cl)=O)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3

Synonymes :

• Carbamic acid, [(1S)-2-chloro-2-oxo-1-[[(phenylmethyl)thio]methyl]ethyl]-, 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• Carbamic acid, [2-chloro-2-oxo-1-[[(phenylmethyl)thio]methyl]ethyl]-, 9H-fluoren-9-ylmethyl ester, (S)-
• Fmoc-S-Benzyl-L-Cysteinyl Chloride
• NALPHA-9-Fluorenylmethoxycarbonyl-S-benzyl-L-cysteinyl chloride
• FMOC-CYS(BZL)-CL
• Carbamic acid, [(1S)-2-chloro-2-oxo-1-[[(phenylmethyl)thio]methyl]ethyl]-, 9H-fluoren-9-ylmethyl ester (9CI)