CAS 103788-60-9

2,4-Thiazolidinedione, 5-[(4-hydroxyphényl)méthylène]-

Description :

2,4-Thiazolidinedione, 5-[(4-hydroxyphényl)méthylène]- est un composé chimique caractérisé par son noyau de thiazolidinedione, qui présente un cycle à cinq membres contenant des atomes de soufre et d'azote. Ce composé est connu pour son activité biologique potentielle, en particulier dans le contexte de la recherche sur le diabète, car les thiazolidinediones sont souvent étudiées pour leurs propriétés sensibilisantes à l'insuline. La présence du groupe 4-hydroxyphénylméthylène suggère qu'il pourrait présenter des effets pharmacologiques supplémentaires en raison de la structure phénolique, qui peut influencer sa réactivité et son interaction avec des cibles biologiques. La structure moléculaire du composé contribue à sa solubilité et à sa stabilité, qui sont des facteurs importants dans ses applications potentielles. De plus, le composé pourrait présenter des propriétés antioxydantes en raison du groupe hydroxyle, ce qui le rend intéressant dans divers domaines, y compris la chimie médicinale et le développement de médicaments. Comme pour de nombreuses thiazolidinediones, comprendre son mécanisme d'action et ses effets secondaires potentiels est crucial pour évaluer son potentiel thérapeutique.

Formule : C₁₀H₇NO₃S

InChI : InChI=1S/C10H7NO3S/c12-7-3-1-6(2-4-7)5-8-9(13)11-10(14)15-8/h1-5,12H,(H,11,13,14)/b8-5+

Code InChI : InChIKey=ARHIHDVVUHVQCP-UHFFFAOYSA-N

SMILES : C(=C1SC(=O)NC1=O)C2=CC=C(O)C=C2

Synonymes :

• 2,4-Thiazolidinedione, 5-[(4-hydroxyphenyl)methylene]-
• 5-[(4-Hydroxyphenyl)methylene]-2,4-thiazolidinedione
• (Z)-5-(4-hydroxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione(WX180325)
• (Z)-5-(4-hydroxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
• 5-(4-hydroxybenzylidene)-2,4-thiazolidinedione

5-(4-Hydroxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione

CAS : 103788-60-9

Formule : C₁₀H₇NO₃S

Degré de pureté : %

Masse moléculaire : 221.2325

Ref: IN-DA00976U

(5E)-5-(4-Hydroxybenzylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione

Produit contrôlé

CAS : 103788-60-9

Applications 5-[(4-Hydroxyphenyl)methylene]-2,4-thiazolidinedione is a 5-Benzylidene-2,4-thiazolidenedione derivative designed as inhibitors of angiogenesis targeting VEGFR-2. Also, it is an intermediate used in the synthesis of MSDC 0602 (M755420), which is an analogue of thiazolidinediones, exhibits low affinity for binding and activation of peroxisome proliferator-activated receptor γ (PPARγ). Thiazolidinediones are effective insulin-sensitizing drugs for treating various metabolic and inflammatory diseases.
References Bhanushali, U., et al.: Bioorg. Chem., 67, 139-147 (2016); Chen, Z., et al.: J. Biol. Chem. 287, 23537 (2012); Fukunaga, T., et al.: J. Bone Miner. Res., 30, 508 (2015)

Formule : C₁₀H₇NO₃S

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 221.23

Ref: TR-H829675