CAS 10389-65-8

N,N'-Bis(tert-butoxycarbonyle)-L-cystine

Description :

N,N'-Bis(tert-butoxycarbonyle)-L-cystine est un dérivé synthétique de l'acide aminé cystine, caractérisé par la présence de deux groupes protecteurs tert-butyloxycarbonyle (Boc) attachés aux groupes aminés de la cystine. Ce composé est généralement utilisé dans la synthèse peptidique et comme agent protecteur en chimie organique, en particulier pour les groupes fonctionnels des acides aminés. Les groupes tert-butyloxycarbonyle améliorent la stabilité des groupes aminés pendant les réactions chimiques, permettant des modifications sélectives. N,N'-Bis(tert-butoxycarbonyle)-L-cystine est un solide blanc à blanc cassé, soluble dans des solvants organiques tels que le dichlorométhane et le diméthylformamide, mais moins soluble dans l'eau. Sa structure moléculaire comprend des atomes de soufre de la chaîne de cystine, qui peuvent participer à des réactions redox, ce qui le rend pertinent dans les applications biochimiques. Le composé est sensible à l'humidité et doit être stocké dans un endroit frais et sec pour maintenir son intégrité. Dans l'ensemble, il sert d'intermédiaire précieux dans la synthèse de peptides et de protéines plus complexes.

Formule : C₁₆H₂₈N₂O₈S₂

InChI : InChI=1S/C16H28N2O8S2/c1-15(2,3)25-13(23)17-9(11(19)20)7-27-28-8-10(12(21)22)18-14(24)26-16(4,5)6/h9-10H,7-8H2,1-6H3,(H,17,23)(H,18,24)(H,19,20)(H,21,22)/t9-,10-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=MHDQAZHYHAOTKR-UWVGGRQHSA-N

SMILES : [C@H](NC(OC(C)(C)C)=O)(CSSC[C@H](NC(OC(C)(C)C)=O)C(O)=O)C(O)=O

Synonymes :

• (Boc-Cys-OH)
• (Boc-Cys-OH)2
• (Boc-Cys-OH)2 (Disulfide bond)
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Cystine, N,N′-bis[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-
• Cystine, N,N′-dicarboxy-, N,N′-di-tert-butyl ester
• Cystine, N,N′-dicarboxy-, N,N′-di-tert-butyl ester, <span class="text-smallcaps">L</span>-
• N,N'-Bis-Boc-L-cystine
• N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-L-cystine
• N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)cystine
• N,N-bis(T-boc)-L-cystine
• N,N′-Bis(tert-butoxycarbonyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-cysteine
• N,N′-Bis(tert-butoxycarbonyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-cystine
• N,N′-Bis[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">L</span>-cystine
• N,N′-Di(tert-butoxycarbonyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-cystine
• N,N′-Di-BOC-<span class="text-smallcaps">L</span>-cystine
• NSC 164046
• Cystine, N,N′-dicarboxy-, N,N′-di-tert-butyl ester, L-
• L-Cystine, N,N′-bis[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-

(Boc-Cys-OH)₂

CAS : 10389-65-8

Tai et al. could obtain asymmetric cystine peptides from (Boc-Cys-OH)₂ by enzymatic catalysis with immobilized papain. Oxidation of Boc-cystine with hydrogen peroxide in the presence of Na wolframate yielded the sodium salt of Boc-cysteic acid. Boc cystine benzyl ester was used as educt for obtaining S-isoacyl dipeptide building blocks.

Formule : C₁₆H₂₈N₂O₈S₂

Degré de pureté : > 98%

Couleur et forme : White

Masse moléculaire : 440.54

Ref: 01-4001680

L-Cystine, N,N'-bis[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-

CAS : 10389-65-8

Formule : C₁₆H₂₈N₂O₈S₂

Degré de pureté : 95%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 440.5321

Ref: IN-DA00HA7R

N,N’-Di-Boc-L-Cystine

CAS : 10389-65-8

N,N’-Di-Boc-L-Cystine

Degré de pureté : 98%

Masse moléculaire : 440.53g/mol

Ref: 54-OR1014091

(Boc-Cys-OH)2

CAS : 10389-65-8

Masse moléculaire : 440.53

Ref: 7W-GM1444

N,N’-Di-BOC-L-cystine

CAS : 10389-65-8

Degré de pureté : 95%

Masse moléculaire : 440.53

Ref: 10-F987855

BOC-L-Cystine extrapure, 99%

CAS : 10389-65-8

Formule : C₁₆H₂₈N₂O₈S₂

Degré de pureté : min. 99%

Couleur et forme : White, Crystalline powder

Masse moléculaire : 440.60

Ref: SR-14930

(Boc-Cys-OH)2

CAS : 10389-65-8

Formule : C₁₆H₂₈N₂O₈S₂

Degré de pureté : 95%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 440.53

Ref: 10-F547732

N,N'-Di-BOC-L-cystine

Produit contrôlé

CAS : 10389-65-8

Applications N,N'-Di-BOC-L-cystine, can be used for the synthesis of Toll-Like Receptor-2 agonists lipopeptides, which are potential vaccine adjuvants.
References Agnihotri, G., et al.: J. Med. Chem., 54, 8148 (2011);

Formule : C₁₆H₂₈N₂O₈S₂

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 440.53

Ref: TR-D421995