CAS 103946-11-8

7-O-(2,6-didésoxy-2-fluorotalopyranosyl)daunomycine

Description :

7-O-(2,6-didésoxy-2-fluorotalopyranosyl)daunomycine est un composé chimique complexe dérivé de la daunomycine, qui est un antibiotique anthracycline connu pour ses propriétés anticancéreuses. Ce dérivé spécifique présente un groupe sucre, 2,6-didéoxy-2-fluorotalopyranosyl, attaché à la position 7 de la structure de la daunomycine. La présence de l'atome de fluor dans le groupe sucre peut influencer l'activité biologique et la pharmacocinétique du composé, améliorant potentiellement son efficacité thérapeutique ou modifiant son interaction avec les cibles biologiques. Le composé se caractérise par ses caractéristiques structurelles uniques, qui incluent un système chromophore typique des anthracyclines, contribuant à sa capacité à s'intercaler dans l'ADN et à inhiber la topoisomérase II, entraînant des effets cytotoxiques dans les cellules cancéreuses. De plus, la modification avec le groupe sucre peut affecter la solubilité, la stabilité et l'absorption cellulaire. Dans l'ensemble, ce composé représente un domaine de recherche significatif en chimie médicinale, en particulier dans le développement de thérapies ciblées contre le cancer.

Formule : C₂₇H₂₇FO₁₁

InChI : InChI=1/C27H27FO11/c1-9-20(30)25(35)19(28)26(38-9)39-14-8-27(36,10(2)29)7-12-16(14)24(34)18-17(22(12)32)21(31)11-5-4-6-13(37-3)15(11)23(18)33/h4-6,9,14,19-20,25-26,30,32,34-36H,7-8H2,1-3H3/t9-,14-,19+,20+,25-,26-,27-/m0/s1

Synonymes :

• Dftd
• 5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-10-((2,6-dideoxy-2-fluoro-alpha-L-talopyranosyl)oxy)-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-, (8S-cis)-
• (1S,3S)-3-acetyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl 2,6-dideoxy-2-fluoro-alpha-L-talopyranoside
• 7-O-(2,6-Dideoxy-2-fluorotalopyranosyl)daunomycinone
• (7S,9S)-9-acetyl-7-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3-fluoro-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9,11-trihydroxy-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• 5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-10-[(2,6-dideoxy-2-fluoro-α-L-talopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-, (8S-cis)- (9CI)