CAS 104086-76-2

5'-monophosphate de 2',3'-didéoxycytidine

Description :

5'-monophosphate de 2',3'-didéoxycytidine (ddCMP) est un analogue de nucléotide qui joue un rôle significatif en biologie moléculaire et en pharmacologie, en particulier dans l'étude des agents antiviraux. C'est un dérivé de la cytidine, où les groupes hydroxyles aux positions 2' et 3' du sucre ribose sont remplacés par des atomes d'hydrogène, le rendant ainsi un didésoxynucléotide. Cette modification empêche la capacité des ADN polymérases à incorporer ddCMP dans les brins d'ADN, inhibant ainsi la réplication virale. ddCMP est généralement utilisé dans des contextes de recherche pour étudier les mécanismes de synthèse des acides nucléiques et développer des thérapies antivirales, en particulier contre des rétrovirus comme le VIH. Le composé est soluble dans l'eau et présente une stabilité dans des conditions physiologiques, bien qu'il soit sensible à l'hydrolyse. Sa structure comprend un groupe phosphate attaché au carbone 5' du ribose, qui est crucial pour sa fonction en tant que nucléotide. Dans l'ensemble, ddCMP sert d'outil précieux tant dans la recherche fondamentale qu'appliquée en biochimie et biologie moléculaire.

Formule : C₉H₁₄N₃O₆P

InChI : InChI=1S/C9H14N3O6P/c10-7-3-4-12(9(13)11-7)8-2-1-6(18-8)5-17-19(14,15)16/h3-4,6,8H,1-2,5H2,(H2,10,11,13)(H2,14,15,16)/t6-,8+/m0/s1

Code InChI : InChIKey=RAJMXAZJKUGYGW-POYBYMJQSA-N

SMILES : O=C1N([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)O)CC2)C=CC(N)=N1

Synonymes :

• 2',3'-Dideoxy-5'-Cytidylicaci
• 2',3'-Dideoxycytidine monophosphate
• 2′,3′-Dideoxy-5′-cytidylic acid
• 2′,3′-Dideoxycytidine 5′-monophosphate
• 2′,3′-Dideoxycytidine monophosphate
• 5'-Cytidylic acid, 2',3'-dideoxy-
• 5′-Cytidylic acid, 2′,3′-dideoxy-
• Cytidine-5'-Monophosphate Monohydrate
• Zalcitabine monophosphate
• [(2S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methyl dihydrogen phosphate

((2S,5R)-5-(4-Amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl dihydrogen phosphate

CAS : 104086-76-2

Formule : C₉H₁₄N₃O₆P

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 291.1977

Ref: IN-DA008R8N

2',3'-Dideoxycytidine 5'-monophosphate

CAS : 104086-76-2

Dideoxycytidine 5'-monophosphate (DDCMP) is a molecule that inhibits HIV infection by inhibiting the synthesis of DNA. It binds to the dna template strand, preventing the addition of new nucleotides and thus blocking the progression of HIV infection. DDCMP has been shown to be potent in vitro and in vivo in clinical studies. In cell culture, DDCMP has been shown to inhibit DNA duplexes, leading to a decrease in lymphocytic leukemia cells activated by T-cell receptor stimulation. Structural biology studies have revealed that DDCMP inhibits HIV-1 reverse transcriptase through binding at the M2 subunit of the enzyme's active site.

Formule : C₉H₁₄N₃O₆P

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 291.2 g/mol

Ref: 3D-ND170662