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CAS 104091-09-0

:

N-[(9H-Fluorène-9-ylméthoxy)carbonyl]-D-acide glutamique

Description :
N-[(9H-Fluorène-9-ylméthoxy)carbonyl]-D-acide glutamique, communément appelé Fmoc-D-Glu, est un dérivé de l'acide glutamique qui présente un groupe protecteur fluorenylméthoxycarbonyle (Fmoc). Ce composé est principalement utilisé dans la synthèse peptidique, en particulier dans la synthèse de peptides en phase solide (SPPS), où il sert de groupe protecteur pour le groupe α-amino de l'acide aminé. Le groupe Fmoc est connu pour sa stabilité dans des conditions basiques et peut être éliminé dans des conditions acides douces, ce qui le rend avantageux pour l'assemblage séquentiel de peptides. La présence de la portion acide D-glutamique confère des propriétés stéréochimiques spécifiques, qui peuvent influencer la conformation et l'activité biologique des peptides résultants. Fmoc-D-Glu est typiquement un solide blanc à blanc cassé et est soluble dans des solvants organiques tels que le diméthylformamide (DMF) et le diméthylsulfoxyde (DMSO). Sa structure moléculaire permet des réactions de couplage efficaces avec d'autres acides aminés, facilitant la construction de chaînes peptidiques complexes pour des applications de recherche et thérapeutiques.
Formule :C20H19NO6
InChI :InChI=1/C20H19NO6/c22-18(23)10-9-17(19(24)25)21-20(26)27-11-16-14-7-3-1-5-12(14)13-6-2-4-8-15(13)16/h1-8,16-17H,9-11H2,(H,21,26)(H,22,23)(H,24,25)/t17-/m1/s1
Code InChI :InChIKey=QEPWHIXHJNNGLU-QGZVFWFLSA-N
SMILES :C(OC(N[C@H](CCC(O)=O)C(O)=O)=O)C1C=2C(C=3C1=CC=CC3)=CC=CC2
Synonymes :
  • (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pentanedioic acid
  • (2R)-2-([[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino)pentanedioic acid
  • <span class="text-smallcaps">D</span>-Fmoc-glutamic acid
  • <span class="text-smallcaps">D</span>-Glutamic acid, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-
  • Fmoc-D-Glu-OH
  • Fmoc-D-glutamic acid
  • N-FMOC-<span class="text-smallcaps">D</span>-glutamic acid
  • N-Fmoc-D-glutamic acid
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">D</span>-glutamic acid
  • D-Fmoc-glutamic acid
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