CAS 104542-46-3

urdamycine B

Description :

urdamycine B est un composé antibiotique naturel appartenant à la classe des antibiotiques anthracyclines, connus pour leurs puissantes propriétés antibactériennes. Il est produit par la fermentation de certaines souches de bactéries du genre Streptomyces. urdamycine B présente une structure moléculaire complexe caractérisée par un système d'anneaux polycycliques, qui contribue à son activité biologique. Le composé a montré son efficacité contre une gamme de bactéries Gram-positives, ce qui le rend intéressant dans le domaine de la chimie médicinale et du développement d'antibiotiques. Son mécanisme d'action implique généralement une interférence avec la synthèse de l'ADN bactérien, entraînant la mort cellulaire. De plus, urdamycine B peut posséder des propriétés antitumorales, bien que son application principale reste la lutte contre les infections bactériennes. Comme pour de nombreux antibiotiques, le potentiel de développement de résistance est une préoccupation, nécessitant des recherches continues sur son efficacité et son profil de sécurité. Dans l'ensemble, urdamycine B représente un composé significatif dans l'étude des produits naturels et de leurs applications en pharmacologie.

Formule : C₃₇H₄₄O₁₃

InChI : InChI=1/C37H44O13/c1-15-24(49-28-11-22(38)32(40)16(2)48-28)9-10-27(47-15)50-26-12-25(46-17(3)33(26)41)19-7-8-21-31(34(19)42)36(44)20-6-5-18-13-37(4,45)14-23(39)29(18)30(20)35(21)43/h5-8,15-17,22,24-28,32-33,38,40-42,45H,9-14H2,1-4H3/t15-,16+,17+,22+,24-,25+,26+,27-,28-,32+,33+,37+/m0/s1

Code InChI : InChIKey=RVYIFZVNJLDNAV-VSYBRGMMSA-N

SMILES : O=C1C=2C3=C(C=CC2C(=O)C=4C1=CC=C(C4O)[C@H]5C[C@@H](O[C@@H]6O[C@@H](C)[C@@H](O[C@H]7C[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](C)O7)CC6)[C@H](O)[C@@H](C)O5)C[C@@](C)(O)CC3=O

Synonymes :

• (1R)-1,5-anhydro-2,6-dideoxy-3-O-{(2S,5S,6S)-5-[(2,6-dideoxy-beta-D-arabino-hexopyranosyl)oxy]-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl}-1-[(3R)-3,8-dihydroxy-3-methyl-1,7,12-trioxo-1,2,3,4,7,12-hexahydrotetraphen-9-yl]-D-arabino-hexitol
• (3R)-9-[2,6-Dideoxy-3-O-[(2S,5S,6S)-5-[(2,6-dideoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-arabino-hexopyranosyl)oxy]tetrahydro-6-methyl-2H-pyran-2-yl]-β-<smallcap>D</span>-arabino-hexopyranosyl]-3,4-dihydro-3,8-dihydroxy-3-methylbenz[a]anthracene-1,7,12(2H)-trione
• (R)-9-(2,6-Dideoxy-3-O-((2S-(2alpha,5beta,6beta))-5-((2,6-dideoxy-beta-D-arabino-hexopyranosyl)oxy)tetrahydro-6-methyl-2H-pyran-2-yl)-beta-D-arabino-hexopyranosyl)-3,4-dihydro-3,8-dihydroxy-3-methylbenz(a)anthracene-1,7,12(2H)-trione
• Benz(a)anthracene-1,7,12(2H)-trione, 9-(2,6-dideoxy-3-O-((2S-(2alpha,5beta,6beta))-5-((2,6-dideoxy-beta-D-arabino-hexopyranosyl)oxy)tetrahydro-6-methyl-2H-pyran-2-yl)-beta-D-arabino-hexopyranosyl)-3,4-dihydro-3,8-dihydroxy-3-methyl-, (R)-
• Benz[a]anthracene-1,7,12(2H)-trione, 9-[2,6-dideoxy-3-O-[(2S,5S,6S)-5-[(2,6-dideoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-arabino-hexopyranosyl)oxy]tetrahydro-6-methyl-2H-pyran-2-yl]-β-<smallcap>D</span>-arabino-hexopyranosyl]-3,4-dihydro-3,8-dihydroxy-3-methyl-, (3R)-
• Benz[a]anthracene-1,7,12(2H)-trione, 9-[2,6-dideoxy-3-O-[[2S-(2α,5β,6β)]-5-[(2,6-dideoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-arabino-hexopyranosyl)oxy]tetrahydro-6-methyl-2H-pyran-2-yl]-β-<smallcap>D</span>-arabino-hexopyranosyl]-3,4-dihydro-3,8-dihydroxy-3-methyl-, (R)-
• Urdamycin B
• (3R)-9-[2,6-Dideoxy-3-O-[(2S,5S,6S)-5-[(2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)oxy]tetrahydro-6-methyl-2H-pyran-2-yl]-β-D-arabino-hexopyranosyl]-3,4-dihydro-3,8-dihydroxy-3-methylbenz[a]anthracene-1,7,12(2H)-trione
• Benz[a]anthracene-1,7,12(2H)-trione, 9-[2,6-dideoxy-3-O-[(2S,5S,6S)-5-[(2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)oxy]tetrahydro-6-methyl-2H-pyran-2-yl]-β-D-arabino-hexopyranosyl]-3,4-dihydro-3,8-dihydroxy-3-methyl-, (3R)-
• Benz[a]anthracene-1,7,12(2H)-trione, 9-[2,6-dideoxy-3-O-[[2S-(2α,5β,6β)]-5-[(2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)oxy]tetrahydro-6-methyl-2H-pyran-2-yl]-β-D-arabino-hexopyranosyl]-3,4-dihydro-3,8-dihydroxy-3-methyl-, (R)-
• C12406

Urdamycin B

CAS : 104542-46-3

Formule : C₃₇H₄₄O₁₃

Degré de pureté : 88.18%

Couleur et forme : Purple amorphous solid

Masse moléculaire : 697.0

Ref: 8R-JU0097

Urdamycin B

CAS : 104542-46-3

Urdamycin B, an antibiotic derived from the metabolic products of Streptomyces fradiae, effectively inhibits fungi and bacteria, and exhibits anti-proliferative activity against mouse leukemia cells L1210. Its potential uses include research on cancer, bacterial, and fungal infections [1] [2].

Formule : C₃₇H₄₄O₁₃

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 696.74

Ref: TM-TN7537

Urdamycin B

CAS : 104542-46-3

Urdamycin B is an anthracycline antibiotic, which is derived from the bacterium *Streptomyces fradiae*. This compound acts by intercalating into DNA, disrupting the replication and transcription processes, leading to cell death. Its mode of action involves inhibiting topoisomerase II, an enzyme critical for DNA replication and cell cycle progression. This mechanism impairs cellular proliferation, making it effective against rapidly dividing cells.

Formule : C₃₇H₄₄O₁₃

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 696.70 g/mol

Ref: 3D-EEA54246