CAS 10476-53-6

(±)-4-Hydroxypropranolol

Description :

(±)-4-Hydroxypropranolol est un bêta-bloquant principalement utilisé dans le traitement des affections cardiovasculaires telles que l'hypertension et l'anxiété. C'est un mélange racémique, ce qui signifie qu'il contient des parts égales de deux énantiomères, qui peuvent présenter des effets pharmacologiques différents. Le composé présente un groupe hydroxyle (-OH) en position 4 de la structure du propranolol, ce qui améliore sa solubilité et sa biodisponibilité. Son mécanisme d'action implique le blocage des récepteurs bêta-adrénergiques, ce qui entraîne une diminution de la fréquence cardiaque et de la pression artérielle. La substance est connue pour sa capacité à traverser la barrière hémato-encéphalique, ce qui contribue à son efficacité dans le traitement des troubles liés à l'anxiété. En termes de propriétés physiques, (±)-4-Hydroxypropranolol est typiquement une poudre cristalline blanche à blanc cassé, et elle est soluble dans l'eau et les solvants organiques. Les profils de sécurité et d'efficacité sont bien documentés, mais comme tous les médicaments, elle peut avoir des effets secondaires et des contre-indications qui doivent être prises en compte dans l'utilisation clinique.

Formule : C₁₆H₂₁NO₃

InChI : InChI=1S/C16H21NO3/c1-11(2)17-9-12(18)10-20-16-8-7-15(19)13-5-3-4-6-14(13)16/h3-8,11-12,17-19H,9-10H2,1-2H3

Code InChI : InChIKey=CWEPACWBWIOYID-UHFFFAOYSA-N

SMILES : O(CC(CNC(C)C)O)C=1C2=C(C(O)=CC1)C=CC=C2

Synonymes :

• (+/-)-1-Hydroxypropranolol,HCl
• (+/-)-1-Hydroxypropranolol,hydrochloride
• (±)-4-Hydroxypropranolol
• 1-Naphthalenol, 4-[2-hydroxy-3-[(1-methylethyl)amino]propoxy]-
• 2-Propanol, 1-[(4-hydroxy-1-naphthyl)oxy]-3-(isopropylamino)-
• 4-[2-Hydroxy-3-(Propan-2-Ylamino)Propoxy]Naphthalen-1-Ol
• 4-[2-Hydroxy-3-[(1-methylethyl)amino]propoxy]-1-naphthalenol
• 4-[2-Hydroxy-3-[(1-methylethyl)amino]propoxy]-1-naphthalenol Hydrochloride
• 4-{2-Hydroxy-3-[(1-Methylethyl)Amino]Propoxy}Naphthalen-1-Ol Hydrochloride
• Recemic 4-hydroxypropranolol

(R)-4-Hydroxy Propranolol Hydrobromide

Produit contrôlé

CAS : 10476-53-6

Applications The main metabolite of (R)-Propranolol.
References Shwed, J., et al.: Xenobiotica, 22, 973 (1992), Fujita, K., et al.: Biol. Pharm. Bull., 22, 446 (1999), Walle, U., et al.: Drug Metab. Dispos., 30, 564 (2002),

Formule : C₁₆H₂₁NO₃·HBr

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 356.25

Ref: TR-H952530