CAS 104987-12-4

Ascomycine

Description :

Ascomycine, avec le numéro CAS 104987-12-4, est un antibiotique macrolide dérivé de la fermentation de certaines espèces de champignons, en particulier celles du genre *Aspergillus*. Il présente un large spectre d'activité antifongique, ciblant principalement diverses souches de champignons, y compris *Candida* et *Aspergillus*. Ascomycine agit en inhibant la synthèse des parois cellulaires fongiques, empêchant ainsi la croissance et la réplication. En plus de ses propriétés antifongiques, il a montré des effets immunosuppresseurs, ce qui le rend intéressant dans le contexte des transplantations d'organes et des maladies auto-immunes. Le composé se caractérise par sa structure macrolide complexe, qui comprend un grand anneau lactone et plusieurs groupes fonctionnels qui contribuent à son activité biologique. Ascomycine est généralement administré dans un cadre clinique sous stricte supervision médicale en raison de ses effets puissants et de ses effets secondaires potentiels. Sa solubilité et sa stabilité peuvent varier en fonction de la formulation, influençant sa pharmacocinétique et son efficacité thérapeutique.

Formule : C₄₃H₆₉NO₁₂

InChI : InChI=1S/C43H69NO12/c1-10-30-18-24(2)17-25(3)19-36(53-8)39-37(54-9)21-27(5)43(51,56-39)40(48)41(49)44-16-12-11-13-31(44)42(50)55-38(28(6)33(46)23-34(30)47)26(4)20-29-14-15-32(45)35(22-29)52-7/h18,20,25,27-33,35-39,45-46,51H,10-17,19,21-23H2,1-9H3/b24-18+,26-20+/t25-,27+,28+,29-,30+,31-,32+,33-,35+,36-,37-,38+,39+,43+/m0/s1

Code InChI : InChIKey=ZDQSOHOQTUFQEM-NURRSENYSA-N

SMILES : O(C)[C@@H]1[C@@]2(O[C@](O)([C@H](C)C1)C(=O)C(=O)N3[C@](C(=O)O[C@H](\C(=C\[C@H]4C[C@@H](OC)[C@H](O)CC4)\C)[C@H](C)[C@@H](O)CC(=O)[C@H](CC)/C=C(\C)/C[C@H](C)C[C@@H]2OC)(CCCC3)[H])[H]

Synonymes :

• (3S,4R,5S,8R,12S,14R,15R,16S,18R,19R,26aS)-8-ethyl-5,19-dihydroxy-3-{(E)-2-[(1S,3R,4S)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]-1-methylethenyl}-14,16-dimethoxy-4,10,12,18-tetramethyl-5,6,8,11,12,13,14,15,16,17,18,19,24,25,26,26a-hexadecahydro-3H-15,19-epoxypyrido[2,1-c][1,4]oxazacyclotricosine-1,7,20,21(4H,23H)-tetrone
• (3S,4R,5S,8R,12S,14S,15R,16S,18R,19R,26aS)-8-ethyl-5,19-dihydroxy-3-{(E)-2-[(1R,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]-1-methylethenyl}-14,16-dimethoxy-4,10,12,18-tetramethyl-5,6,8,11,12,13,14,15,16,17,18,19,24,25,26,26a-hexadecahydro-3H-15,19-epoxypyrido[2,1-c][1,4]oxazacyclotricosine-1,7,20,21(4H,23H)-tetrone
• (3S,4R,5S,8R,9E,12S,14S,15R,16S,18R,19R,26aS)-8-Ethyl-5,6,8,11,12,13,14,15,16,17,18,19,24,25,26,26a-hexadecahydro-5,19-dihydroxy-3-[(1E)-2-[(1R,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]-1-methylethenyl]-14,16-dimethoxy-4,10,12,18-tetramethyl-15,19-epoxy-3H-pyrido[2,1-c][1,4]oxaazacyclotricosine-1,7,20,21(4H,23H)-tetrone
• (3S,4S,5S,8R,12S,14S,15R,16S,18R,19R,26aS)-8-ethyl-5,19-dihydroxy-3-{(E)-2-[(1R,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]-1-methylethenyl}-14,16-dimethoxy-4,10,12,18-tetramethyl-5,6,8,11,12,13,14,15,16,17,18,19,24,25,26,26a-hexadecahydro-3H-15,19-epoxypyrido[2,1-c][1,4]oxazacyclotricosine-1,7,20,21(4H,23H)-tetrone
• 12,18-Tetramethyl-,(3S-(3R*(E(1S*,3S*,4S*)),4S*,19S*,26Ar*))--10
• 15,19-Epoxy-3H-pyrido[2,1-c][1,4]oxaazacyclotricosine-1,7,20,21(4H,23H)-tetrone, 8-ethyl-5,6,8,11,12,13,14,15,16,17,18,19,24,25,26,26a-hexadecahydro-5,19-dihydroxy-3-[(1E)-2-[(1R,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]-1-methylethenyl]-14,16-dimethoxy-4,10,12,18-tetramethyl-, (3S,4R,5S,8R,9E,12S,14S,15R,16S,18R,19R,26aS)-
• 15,19-Epoxy-3H-pyrido[2,1-c][1,4]oxaazacyclotricosine-1,7,20,21(4H,23H)-tetrone, 8-ethyl-5,6,8,11,12,13,14,15,16,17,18,19,24,25,26,26a-hexadecahydro-5,19-dihydroxy-3-[2-(4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl)-1-methylethenyl]-14,16-dimethoxy-4,10,12,18-tetramethyl-, [3S-[3R*[E(1S*,3S*,4S*)],4S*,5R*,8S*,9E,12R*,14R*,15S*,16R*,18S*,19S*,26aR*]]-
• 8-Ethyl-3-(2-(4-Hydroxy-3-Methoxycyclohexyl)-1-Methylethenyl)-14,16-Dimethoxy
• AAG
• Ascomycin, Streptomyces Hygroscopicus
• Ascomycin, Streptomyces Hygroscopicus Var Ascomyceticus
• Changchuanmycin
• Fk-520
• Fr 520
• Fr-900520
• Immunomycin

Ascomycin, 95%

CAS : 104987-12-4

Ascomycin, 95%; Internal standard for LC-MS/MS testing of the immunosuppressants tacrolimus, sirolimus, and everolimus.

Formule : C₄₃H₆₉NO₁₂

Degré de pureté : 95%

Couleur et forme : Powder, White to pale yellow

Masse moléculaire : 792.02

Ref: 02-J66751

Ascomycin

CAS : 104987-12-4

Formule : C₄₃H₆₉NO₁₂

Degré de pureté : 96%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 792.0075

Ref: IN-DA00368Q

Ascomycin (Tacrolimus EP Impurity A)

CAS : 104987-12-4

Formule : C₄₃H₆₉NO₁₂

Couleur et forme : White To Off-White Solid

Masse moléculaire : 792.02

Ref: 4Z-A-451

Ascomycin

CAS : 104987-12-4

Ascomycin

Degré de pureté : ≥95%

Masse moléculaire : 792.01g/mol

Ref: 54-BUP14409

Ascomycin

CAS : 104987-12-4

Ascomycin

Formule : C₄₃H₆₉NO₁₂

Degré de pureté : By hplc: 100% (Typical Value in Batch COA)

Couleur et forme : white powder

Masse moléculaire : 792.01g/mol

Ref: 54-BIA4317

Ascomycin

CAS : 104987-12-4

Formule : C₄₃H₆₉NO₁₂

Degré de pureté : ≥ 95%

Couleur et forme : White to yellow powder or solid

Masse moléculaire : 792.01

Ref: 7W-GA1406

Ascomycin

CAS : 104987-12-4

Ascomycin (Immunomycin)(Immunomycin, FR-900520, FK520) is an ethyl analog of tacrolimus (FK506) with strong immunosuppressant properties.

Formule : C₄₃H₆₉NO₁₂

Degré de pureté : 99.64% - 99.94%

Couleur et forme : White Solid

Masse moléculaire : 792.01

Ref: TM-T2481

Ascomycin

CAS : 104987-12-4

Impurity Tacrolimus Related Compound A USP
Applications A potent immunosuppressive agent and could be used as a potential therapeutic agent for autoimmune diseases.
References Matuszewski, B., et al.: Anal. Chem., 75, 3019 (2003), Taylor, P., et al.: Clin. Chem., 51, 1890(2005);

Formule : C₄₃H₆₉NO₁₂

Couleur et forme : White To Off-White

Masse moléculaire : 792.01

Ref: TR-A781000

Tacrolimus EP Impurity A

CAS : 104987-12-4

Formule : C₄₃H₆₉NO₁₂

Masse moléculaire : 792.02

Ref: ST-EA-CP-T39001

Ascomycin, Streptomyces hygroscopicus var ascomyceticus

CAS : 104987-12-4

Degré de pureté : 98%

Masse moléculaire : 792.02

Ref: 10-M01355

Ascomycin

CAS : 104987-12-4

Ascomycin is an immunosuppressive macrolide, which is a product derived from the fermentation of the bacterium *Streptomyces hygroscopicus*. Its mode of action involves binding to the intracellular protein FK506-binding protein (FKBP), inhibiting the calcium-dependent signal transduction pathway that is crucial for T-cell activation. This interference with the immune response is achieved through the inhibition of calcineurin, thus preventing the dephosphorylation and nuclear translocation of nuclear factor of activated T-cells (NF-AT), a necessary step in the activation of genes required for T-cell proliferation.

Formule : C₄₃H₆₉NO₁₂

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 792.01 g/mol

Ref: 3D-EEA98712

Ascomycin

CAS : 104987-12-4, 11011-38-4

Ascomycin is an immunosuppressant macrolide lactone, which is derived from the soil bacterium *Streptomyces hygroscopicus*. It functions primarily by inhibiting the T-cell activation pathway. The mechanism involves binding to the immunophilin FKBP-12, forming a complex that inhibits the calcium-dependent phosphatase, calcineurin. This inhibition prevents the dephosphorylation and subsequent translocation of nuclear factor of activated T cells (NFAT), which is crucial for the transcription of interleukin-2 and other cytokines. Consequently, this suppresses the activation and proliferation of T-cells, which are essential components of the adaptive immune response.

Formule : C₄₃H₆₉NO₁₂

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 792.01 g/mol

Ref: 3D-AA17997