CAS 10538-58-6

Méthyle (5β,12α)-12-hydroxy-3-oxocholan-24-oate

Description :

Méthyle (5β,12α)-12-hydroxy-3-oxocholan-24-oate, avec le numéro CAS 10538-58-6, est un dérivé stéroïdien caractérisé par ses caractéristiques structurelles spécifiques, y compris un groupe hydroxyle et un groupe fonctionnel cétone. Ce composé appartient à la classe des acides biliaires et des stéroïdes, qui sont connus pour leur importance biologique, en particulier dans le métabolisme lipidique et la digestion. La présence du groupe ester méthylique indique qu'il peut participer à des réactions d'estérification, ce qui le rend pertinent en chimie organique synthétique. Sa stéréochimie, désignée par les configurations 5β et 12α, suggère des arrangements spatiaux spécifiques qui peuvent influencer son activité biologique et ses interactions avec des enzymes ou des récepteurs. Le composé peut présenter une solubilité dans des solvants organiques et une solubilité limitée dans l'eau, typique des composés stéroïdiens. Dans l'ensemble, sa structure unique et ses groupes fonctionnels contribuent à ses applications potentielles en pharmacie et en biochimie, en particulier dans les études liées au métabolisme et à la régulation hormonale.

Formule : C₂₅H₄₀O₄

InChI : InChI=1S/C25H40O4/c1-15(5-10-23(28)29-4)19-8-9-20-18-7-6-16-13-17(26)11-12-24(16,2)21(18)14-22(27)25(19,20)3/h15-16,18-22,27H,5-14H2,1-4H3/t15-,16-,18+,19-,20+,21+,22+,24+,25-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=LOJPGRHPJBGMMF-CNZSLQMUSA-N

SMILES : C[C@@]12[C@]([C@]3([C@@]([C@]4(C)[C@](CC3)(CC(=O)CC4)[H])(C[C@@H]1O)[H])[H])(CC[C@@]2([C@@H](CCC(OC)=O)C)[H])[H]

Synonymes :

• 1-tert-butyl 2-methyl (2R,4S)-4-hydroxypiperidine-1,2-dicarboxylate
• 5β-Cholan-24-oic acid, 12α-hydroxy-3-oxo-, methyl ester
• 5β-Cholanic acid, 12α-hydroxy-3-oxo-, methyl ester
• Cholan-24-oic acid, 12-hydroxy-3-oxo-, methyl ester, (5β,12α)-
• Methyl (5Beta,12Alpha)-12-Hydroxy-3-Oxocholan-24-Oate
• Methyl (5β,12α)-12-hydroxy-3-oxocholan-24-oate
• Methyl 12alpha-hydroxy-3-oxo-5beta-cholan-24-oate
• Methyl 12α-hydroxy-3-oxo-5β-cholanate
• Methyl-3-keto-12α-hydroxy-5β-cholanoate

Methyl 3-Oxo-desoxycholate

Produit contrôlé

CAS : 10538-58-6

Applications Used in the preparation of bile acid-based amino sterols with antimicrobal activity.
References Li,Q. & Tochtrop,G.; Tetrahedron Lett. 52, 4137 (2011); Aher, N. et al.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 19, 5411 (2009)

Formule : C₂₅H₄₀O₄

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 404.58

Ref: TR-M321200