CAS 105990-41-8

1,4-Didéo-1,4-imino-D-ribitol

Description :

1,4-Didéo-1,4-imino-D-ribitol, avec le numéro CAS 105990-41-8, est un composé synthétique qui appartient à la classe des iminosucres. Il se caractérise par la présence d'un squelette de ribitol, qui est un alcool de sucre dérivé du ribose, avec les positions 1 et 4 modifiées pour contenir des groupes imino au lieu de groupes hydroxyles. Cette modification structurelle confère des propriétés biochimiques uniques, en particulier dans sa capacité à inhiber certaines glycosidases et glycosyltransférases, ce qui le rend intéressant en chimie médicinale et en biochimie. Le composé est généralement un solide blanc à blanc cassé et est soluble dans l'eau, ce qui facilite son activité biologique. Ses applications potentielles incluent des thérapies antivirales et antidiabétiques, car il peut interférer avec le métabolisme des glucides et les processus de réplication virale. Comme de nombreux iminosucres, son mécanisme d'action est lié à la modulation de la synthèse et de la fonction des glycoprotéines, soulignant son importance dans la recherche liée à la chimie des glucides et au développement thérapeutique.

Formule : C₅H₁₁NO₃

InChI : InChI=1S/C5H11NO3/c7-2-3-5(9)4(8)1-6-3/h3-9H,1-2H2/t3-,4+,5-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=OQEBIHBLFRADNM-MROZADKFSA-N

SMILES : C(O)[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)CN1

Synonymes :

• (2R,3R,4S)-2-(Hydroxymethyl)-3,4-pyrrolidinediol
• (2R,3R,4S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol
• 1,4-Dideoxy-1,4-imino-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribitol
• 1,4-Dideoxy-1,4-imino-D-ribitol
• 3,4-Pyrrolidinediol, 2-(hydroxymethyl)-, (2R-(2a,3b,4b))-
• DRib
• 3,4-Pyrrolidinediol, 2-(hydroxymethyl)-, (2R,3R,4S)-

1,4-Dideoxy-1,4-imino-D-ribitol

CAS : 105990-41-8

1,4-Dideoxy-1,4-imino-D-ribitol is a polyhydroxylated pyrrolidine alkaloid isolated from the roots of mulberry trees (Morus alba) and from the bark of leguminous plants (Angylocalyx pynaertii).  Due to its structure it has been looked at as enzyme inhibitors that mimic glycoside and nucleoside substrates.  It was found to be a potent inhibitor of lysosomal β-mannosidase and eukaryotic DNA polymerases.

Formule : C₅H₁₁NO₃

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 133.15 g/mol

Ref: 3D-MD16163