CAS 106486-76-4

Azinomycine B

Description :

Azinomycine B est un antibiotique d'origine naturelle qui appartient à la classe de composés connus sous le nom d'antibiotiques azinomicine. Il est produit par certaines souches de la bactérie Streptomyces. Ce composé se caractérise par sa structure moléculaire complexe, qui comprend un noyau bicyclique unique et divers groupes fonctionnels qui contribuent à son activité biologique. Azinomycine B présente de puissantes propriétés antibactériennes, en particulier contre les bactéries Gram-positives, et a été étudié pour son utilisation potentielle en thérapie contre le cancer en raison de sa capacité à inhiber la synthèse de l'ADN. Le mécanisme d'action du composé implique une interférence avec le métabolisme des acides nucléiques, ce qui en fait un sujet d'intérêt en chimie médicinale. De plus, Azinomycine B a montré des promesses dans la recherche liée à ses effets cytotoxiques sur les cellules tumorales. Sa stabilité, sa solubilité et sa réactivité sont influencées par ses caractéristiques structurelles, qui sont critiques pour son efficacité biologique. Comme pour de nombreux antibiotiques, le développement de la résistance est une préoccupation, ce qui pousse à une recherche continue sur ses propriétés pharmacologiques et ses applications thérapeutiques potentielles.

Formule : C₃₁H₃₃N₃O₁₁

InChI : InChI=1/C31H33N3O11/c1-14-7-6-8-18-19(14)9-17(42-5)10-20(18)30(41)45-27(31(4)13-43-31)29(40)33-23(28(39)32-21(12-35)15(2)36)24-26(44-16(3)37)25(38)22-11-34(22)24/h6-10,12,22,25-27,35,38H,11,13H2,1-5H3,(H,32,39)(H,33,40)/b21-12+,24-23+

Code InChI : InChIKey=QIKVYJOCQXXRSJ-PKDLRSQSSA-N

SMILES : C(\NC([C@@H](OC(=O)C=1C2=C(C=C(OC)C1)C(C)=CC=C2)[C@]3(C)CO3)=O)(/C(N/C(/C(C)=O)=C\O)=O)=C\4/N5[C@@](C5)([C@@H](O)[C@@H]4OC(C)=O)[H]

Synonymes :

• BRN 5696947
• Carzinophillin A
• 1-Naphthalenecarboxylic acid, 3-methoxy-5-methyl-, 2-((1-(3-(acetyloxy)-4-hydroxy-1-azabicyclo(3.1.0)hex-2-ylidene)-2-((1-(hydroxymethylene)-2-oxopropyl)amino)-2-oxoethyl)amino)-1-(2-methyloxiranyl)-2-oxoethyl ester
• Carzinophilin A
• 1-Naphthalenecarboxylic acid, 3-methoxy-5-methyl-, (1S)-2-[[(1E)-1-[(3R,4R,5S)-3-(acetyloxy)-4-hydroxy-1-azabicyclo[3.1.0]hex-2-ylidene]-2-[[(1Z)-1-(hydroxymethylene)-2-oxopropyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-1-[(2S)-2-methyloxiranyl]-2-oxoethyl ester
• 2-{[(1E)-1-[3-(acetyloxy)-4-hydroxy-1-azabicyclo[3.1.0]hex-2-ylidene]-2-{[(1E)-1-(hydroxymethylidene)-2-oxopropyl]amino}-2-oxoethyl]amino}-1-(2-methyloxiran-2-yl)-2-oxoethyl 3-methoxy-5-methylnaphthalene-1-carboxylate
• (1S)-2-{[(1E)-1-[(3R,4R,5S)-3-(acetyloxy)-4-hydroxy-1-azabicyclo[3.1.0]hex-2-ylidene]-2-{[(1Z)-1-hydroxy-3-oxobut-1-en-2-yl]amino}-2-oxoethyl]amino}-1-[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]-2-oxoethyl 3-methoxy-5-methylnaphthalene-1-carboxylate
• Azinomycin B
• 1-Naphthalenecarboxylic acid, 3-methoxy-5-methyl-, (1S)-2-(((1E)-1-((3R,4R,5S)-3-(acetyloxy)-4-hydroxy-1-azabicyclo(3.1.0)hex-2-ylidene)-2-(((1Z)-1-(hydroxymethylene)-2-oxopropyl)amino)-2-oxoethyl)amino)-1-((2S)-2-methyloxiranyl)-2-oxoethyl ester
• azinomycin B
• 1-Azabicyclo[3.1.0]hexane, 1-naphthalenecarboxylic acid deriv.

Carzinophillin A

CAS : 106486-76-4

Carzinophillin A exhibits inhibitory effects on both ascites carcinoma and Yoshida sarcoma.

Formule : C₃₁H₃₃N₃O₁₁

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 623.607

Ref: TM-TN10747