CAS 107381-32-8

(S)-Propafénone

Description :

(S)-Propafénone est un composé chiral principalement utilisé comme médicament antiarythmique, en particulier pour le traitement de la fibrillation auriculaire et d'autres arythmies cardiaques. Il appartient à la classe de composés connus sous le nom d'arylethylamines et présente une structure unique caractérisée par un moiety de propanolamine lié à un cycle aromatique. L'énantiomère (S) est la forme active, démontrant une efficacité significative dans la stabilisation des membranes cardiaques et la modulation de l'activité des canaux ioniques. La propafénone a une lipophilie modérée, ce qui influence son absorption et sa distribution dans le corps. Elle subit un métabolisme hépatique étendu, principalement via les enzymes du cytochrome P450, conduisant à divers métabolites, dont certains possèdent des propriétés antiarythmiques. La pharmacocinétique du médicament peut être affectée par des polymorphismes génétiques dans les enzymes métabolisantes, entraînant une variabilité des résultats thérapeutiques entre les individus. De plus, (S)-Propafénone peut interagir avec d'autres médicaments, nécessitant une surveillance attentive des interactions médicamenteuses dans les milieux cliniques. Dans l'ensemble, sa stéréochimie unique et son profil pharmacologique en font un agent précieux dans la gestion de certaines conditions cardiaques.

Formule : C₂₁H₂₇NO₃

InChI : InChI=1/C21H27NO3/c1-2-14-22-15-18(23)16-25-21-11-7-6-10-19(21)20(24)13-12-17-8-4-3-5-9-17/h3-11,18,22-23H,2,12-16H2,1H3/t18-/m0/s1

SMILES : CCCNC[C@@H](COc1ccccc1C(=O)CCc1ccccc1)O

Synonymes :

• 1-Propanone, 1-[2-[(2S)-2-hydroxy-3-(propylamino)propoxy]phenyl]-3-phenyl- (9CI)
• 1-Propanone, 1-[2-[2-hydroxy-3-(propylamino)propoxy]phenyl]-3-phenyl-, (S)-
• 1-(2-{[(2S)-2-hydroxy-3-(propylamino)propyl]oxy}phenyl)-3-phenylpropan-1-one
• (-)-(S)-Propafenone

(S)-Propafenone

CAS : 107381-32-8

Applications Sodium channel blocker. Antiarrhythmic (class IC).
References Hollmann, M., et al.: Arzneim.-Forsch., 33, 763 (1983), Bryson, H. M., et al.:Drugs, 45, 85 (1993), Rae, A. P., et al.: Am. J. Cardiol., 82, 59N (1998),

Formule : C₂₁H₂₇NO₃

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 341.44

Ref: TR-P757496

(S)-Propafenone

CAS : 107381-32-8

(S)-Propafenone, or (S)-SA-79, is an S-enantiomer with beta-blocking effects and sodium channel blocking class 1 antiarrhythmic properties.

Formule : C₂₁H₂₇NO₃

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 341.44

Ref: TM-T12811