CAS 108147-54-2

1-Désoxygalactonojirimycine

Description :

1-Désoxygalactonojirimycine (CAS 108147-54-2) est un composé dérivé des glucides qui appartient à la classe des iminosucres. Il se caractérise par sa capacité à inhiber des glycosidases spécifiques, en particulier celles impliquées dans le métabolisme des glucides. Cette inhibition peut avoir des implications significatives dans divers processus biologiques, y compris la modulation de la synthèse des glycoprotéines et des applications thérapeutiques potentielles dans le traitement de maladies telles que le diabète et certaines infections virales. Le composé est typiquement un solide blanc à blanc cassé et est soluble dans l'eau, ce qui facilite son activité biologique. Sa structure présente un cycle de pyrrolidine, qui est crucial pour son interaction avec les glycosidases. De plus, 1-Désoxygalactonojirimycine a été étudié pour son rôle potentiel dans le traitement des troubles de stockage lysosomal et en tant qu'agent antiviral. Dans l'ensemble, ses propriétés uniques et ses activités biologiques en font un sujet d'intérêt en chimie médicinale et en pharmacologie.

Formule : C₆H₁₃NO₄

InChI : InChI=1S/C6H13NO4/c8-2-3-5(10)6(11)4(9)1-7-3/h3-11H,1-2H2/t3-,4+,5+,6-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=LXBIFEVIBLOUGU-DPYQTVNSSA-N

SMILES : C(O)[C@@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)CN1

Synonymes :

• (2R,3S,4R,5S)-2-(Hydroxymethyl)-3,4,5-piperidinetriol
• 1,5-Dideoxy-1,5-imino-<span class="text-smallcaps">D</span>-galactitol
• 1-Deoxygalactonojirimycin
• 1-Deoxygalactostatin
• 3,4,5-Piperidinetriol, 2-(hydroxymethyl)-, [2R-(2α,3α,4α,5β)]-
• 3,4,5-piperidinetriol, 2-(hydroxymethyl)-, (2R,3S,4R,5S)-
• Amigal
• Migalastat
• 1,5-Dideoxy-1,5-imino-D-galactitol

1-Deoxygalactonojirimycin

CAS : 108147-54-2

Specific and potent inhibitor of lysosomal α-galactosidase with IC50 in nanomolar range. It acts as pharmacological chaperone and assists folding of the wild type and mutant versions of the enzyme. It places itself in the instable active site and prevents the damage to the enzyme during the passage through Golgi apparatus, endoplasmatic reticulum and lysosome axis. The exposure to this compound leads to increased levels of functional α-galactosidase in models for lysosomal storage disorders and brings therapeutic benefits to patients with Fabry disease.

Formule : C₆H₁₃NO₄

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 163.17 g/mol

Ref: 3D-MD32148

Migalastat

CAS : 108147-54-2

Migalastat (GR181413A free base) is an orally administered, competitive inhibitor of α-galactosidase A (α-Gal A), demonstrating an IC50 value of 0.04 μM against

Formule : C₆H₁₃NO₄

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 163.17

Ref: TM-T71481