CAS 108318-36-1

benzyloxycarbonyltyrosyl-lysyl-arginine-4-nitroanilide

Description :

benzyloxycarbonyltyrosyl-lysyl-arginine-4-nitroanilide, communément appelé Z-Tyr-Lys-Arg-4-NA, est un substrat peptidique synthétique principalement utilisé dans la recherche biochimique, en particulier dans les études impliquant des enzymes protéolytiques. Ce composé présente un groupe protecteur benzyloxycarbonyle (Z) sur le résidu de tyrosine, ce qui améliore sa stabilité et sa solubilité. La séquence peptidique comprend de la lysine et de l'arginine, deux acides aminés basiques, qui contribuent à la charge positive globale de la molécule à pH physiologique. La présence du groupe 4-nitroanilide sert de groupe chromogène, permettant la quantification de l'activité enzymatique par des essais colorimétriques. Ce composé est généralement utilisé dans des essais pour mesurer l'activité des sérine protéases et d'autres enzymes qui clivent les liaisons peptidiques. Ses caractéristiques structurelles, y compris la séquence spécifique d'acides aminés et les groupes fonctionnels, en font un outil précieux dans l'étude de la cinétique et des mécanismes enzymatiques. Comme pour de nombreux peptides synthétiques, il est important de manipuler ce composé avec soin, en suivant les protocoles de sécurité appropriés dans un environnement de laboratoire.

Formule : C₃₅H₄₅N₉O₈

InChI : InChI=1/C35H45N9O8/c36-19-5-4-9-29(32(47)43-31(46)28(10-6-20-39-34(37)38)40-25-13-15-26(16-14-25)44(50)51)41-33(48)30(21-23-11-17-27(45)18-12-23)42-35(49)52-22-24-7-2-1-3-8-24/h1-3,7-8,11-18,28-30,40,45H,4-6,9-10,19-22,36H2,(H,41,48)(H,42,49)(H4,37,38,39)(H,43,46,47)/t28-,29-,30-/m0/s1

SMILES : c1ccc(cc1)COC(=N[C@@H](Cc1ccc(cc1)O)C(=N[C@@H](CCCCN)C(=O)N=C([C@H](CCCNC(=N)N)Nc1ccc(cc1)N(=O)=O)O)O)O

Synonymes :

• Cbz-tyr-lys-arg-NH-Ph
• N-[(benzyloxy)carbonyl]-L-tyrosyl-N-{(2S)-5-[(diaminomethylidene)amino]-2-[(4-nitrophenyl)amino]pentanoyl}-L-lysinamide
• Benzyloxycarbonyltyrosyl-lysyl-arginine-4-nitroanilide
• L-Argininamide, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-tyrosyl-L-lysyl-N-(4-nitrophenyl)- (9CI)

Z-Tyr-Lys-Arg-pNA · 2 TFA

CAS : 108318-36-1

The chromogenic substrate Z-YKR-pNA is cleaved by proteinase yscF, now known as the Kex2 endoprotease kexin, a membrane-bound yeast enzyme responsible for processing of the α-factor precursor protein.

Formule : C₃₅H₄₅N₉O₈·2C₂HF₃O₂

Degré de pureté : 99.1%

Couleur et forme : White Lyophilisate

Masse moléculaire : 947.85

Ref: 01-4005988

Z-Tyr-Lys-Arg-pNA·2 TFA

CAS : 108318-36-1

Z-Tyr-Lys-Arg-pNA·2 TFA is a potent inhibitor of proteases. It has been shown to be an efficient inhibitor of the major yeast protease, proteinase A, and other enzymes that are used for the industrial production of peptides. Z-Tyr-Lys-Arg-pNA·2 TFA is a synthetic peptide with a molecular mass of 5,836 Da and an optimum pH of 7.5. This peptide is synthesized by the chemical reaction between butoxycarbonyl (Boc) Lys(Z)-Tyr(N)-Arg(R)-pNA and 2 equivalents of trifluoroacetic acid (TFA). The synthesis takes place in a homogenous solution in dichloromethane at room temperature in the presence of triethylamine as base. Filtration through a 0.22 μm filter removes any insoluble impurities from the solution.

Formule : C₃₅H₄₅N₉O₈·2C₂HF₃O₂

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 947.83 g/mol

Ref: 3D-FT110723