CAS 108636-29-9

Uridine 5′-(trihydrogène diphosphate), P′-[2-(acétylamino)-2-désoxy-3-O-[(3R)-3-hydroxy-1-oxotétradécyle]-α-D-glucopyranosyl] ester

Description :

Uridine 5′-(trihydrogène diphosphate), P′-[2-(acétylamino)-2-désoxy-3-O-[(3R)-3-hydroxy-1-oxotétradécyle]-α-D-glucopyranosyl] ester, communément appelé par son numéro CAS 108636-29-9, est un dérivé de nucléotide complexe. Ce composé présente un moiety d'uridine lié à un groupe diphosphate, essentiel pour divers processus biochimiques, y compris le transfert d'énergie et la signalisation. La présence des groupes acétylamino et glucopyranosyle indique qu'il s'agit d'un nucléotide glycosylé, qui peut jouer un rôle dans la reconnaissance et l'interaction cellulaires. La longue chaîne hydrocarbonée, caractérisée par le groupe tétradécyle, suggère des propriétés amphiphiles potentielles, qui pourraient influencer sa solubilité et ses interactions avec les membranes. Ce composé suscite un intérêt dans la recherche biochimique, en particulier dans les études liées au métabolisme des nucléotides, aux voies de signalisation cellulaire et aux applications thérapeutiques potentielles. Sa complexité structurelle et ses groupes fonctionnels contribuent à sa réactivité et à son activité biologique, en faisant un sujet précieux pour des investigations supplémentaires dans les domaines de la biochimie et de la pharmacologie.

Formule : C₃₁H₅₃N₃O₁₉P₂

InChI : InChI=1S/C31H53N3O19P2/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-19(37)15-23(39)51-28-24(32-18(2)36)30(50-20(16-35)26(28)41)52-55(46,47)53-54(44,45)48-17-21-25(40)27(42)29(49-21)34-14-13-22(38)33-31(34)43/h13-14,19-21,24-30,35,37,40-42H,3-12,15-17H2,1-2H3,(H,32,36)(H,44,45)(H,46,47)(H,33,38,43)/t19-,20-,21-,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=TZSJGZGYQDNRRX-MPLCHSTDSA-N

SMILES : O(P(OP(OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)N2C(=O)NC(=O)C=C2)(=O)O)(=O)O)[C@@H]3[C@H](NC(C)=O)[C@@H](OC(C[C@@H](CCCCCCCCCCC)O)=O)[C@H](O)[C@@H](CO)O3

Synonymes :

• (2R,3R,4R,5S,6R)-3-(acetylamino)-2-{[{[{[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]methoxy}(hydroxy)phosphoryl]oxy}(hydroxy)phosphoryl]oxy}-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl (3R)-3-hydroxytetradecanoate (non-preferred name)
• Udp-3-hmaglc
• Uridine 5′-(trihydrogen diphosphate), P′-[2-(acetylamino)-2-deoxy-3-O-[(3R)-3-hydroxy-1-oxotetradecyl]-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyl] ester
• Uridine 5′-(trihydrogen diphosphate), P′-[2-(acetylamino)-2-deoxy-3-O-[(3R)-3-hydroxy-1-oxotetradecyl]-α-D-glucopyranosyl] ester
• Udp-3-O-(3-hydroxymyristoyl)-N-acetylglucosamine

UDP-3-O-acyl-GlcNAc

CAS : 108636-29-9

UDP-3-O-acyl-GlcNAc is an E. coli metabolite for KDO biosynthesis.

Formule : C₃₁H₅₃N₃O₁₉P₂

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 833.71

Ref: TM-T75685

Udp-3-O[R-3-hydroxymyristoyl]-N-acetylglucosamine

CAS : 108636-29-9

UDP-3-O[R-3-hydroxymyristoyl]-N-acetylglucosamine is a potent inhibitor of tumor growth and has been used in medicinal research for its potential anticancer properties. It works by targeting kinases that are involved in the regulation of cell growth and survival, inducing apoptosis (programmed cell death) in cancer cells. UDP-3-O[R-3-hydroxymyristoyl]-N-acetylglucosamine is an analog of UDP-N-acetylglucosamine, which is a protein precursor found in human urine. This inhibitor has been shown to be effective against various types of cancer, including breast, lung, and prostate cancer. Additionally, it has been found to inhibit the activity of Chinese hamster ovary cells that produce proteins for therapeutic use. Overall, UDP-3-O[R-3-hydroxymyristoyl]-N-acetylglucosamine holds great promise as a potential anticancer

Formule : C₃₁H₅₃N₃O₁₉P₂

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 833.7 g/mol

Ref: 3D-IEA63629