CAS 109425-55-0: N-α-Fluorénylméthoxycarbonyl-N-δ-tert-butoxycarbonyl-L-ornithine
Description :N-α-Fluorénylméthoxycarbonyl-N-δ-tert-butoxycarbonyl-L-ornithine, communément appelé Fmoc-ornithine(Boc), est un dérivé d'acide aminé protégé utilisé principalement dans la synthèse peptidique. Ce composé présente deux groupes protecteurs : le groupe fluorenylméthoxycarbonyle (Fmoc), qui est un groupe protecteur courant pour le groupe amino, et le groupe tert-butyloxycarbonyle (Boc), qui protège l'amine de la chaîne latérale de l'ornithine. La présence de ces groupes protecteurs permet des réactions sélectives lors de l'assemblage des peptides, facilitant la synthèse de peptides complexes sans réactions secondaires indésirables. Fmoc-ornithine(Boc) est généralement un solide blanc à blanc cassé et est soluble dans des solvants organiques tels que le diméthylformamide (DMF) et le diméthylsulfoxyde (DMSO), mais moins soluble dans l'eau. Sa stabilité dans des conditions de laboratoire standard en fait un intermédiaire précieux dans la synthèse de peptides bioactifs et de produits pharmaceutiques. De plus, la structure du composé permet une élimination facile des groupes protecteurs dans des conditions douces, permettant la génération de peptides fonctionnalisés pour diverses applications en biochimie et en chimie médicinale.
Formule :C25H30N2O6
InChI :InChI=1S/C25H30N2O6/c1-25(2,3)33-23(30)26-14-8-13-21(22(28)29)27-24(31)32-15-20-18-11-6-4-9-16(18)17-10-5-7-12-19(17)20/h4-7,9-12,20-21H,8,13-15H2,1-3H3,(H,26,30)(H,27,31)(H,28,29)/t21-/m0/s1
Code InChI :InChIKey=JOOIZTMAHNLNHE-NRFANRHFSA-N
SMILES :O=C(OCC1C=2C=CC=CC2C=3C=CC=CC31)NC(C(=O)O)CCCNC(=O)OC(C)(C)C
- Synonymes :
- (2S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid
- (S)-5-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-2-[[[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino]pentanoic acid
- <span class="text-smallcaps">L</span>-Ornithine, N<sup>5</sup>-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-N<sup>2</sup>-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-
- Fmoc-<span class="text-smallcaps">L</span>-Orn(Boc)-OH
- Fmoc-Orn(Boc)-OH
- N-alpha-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-N-delta-t-butyl-oxycarbonyl-L-ornithine
- N-α-Fluorenylmethoxycarbonyl-N-δ-tert-butoxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-ornithine
- N<sup>5</sup>-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-N<sup>2</sup>-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">L</span>-ornithine
- Nalpha-Fmoc-Ndelta-Boc-L-ornithine
- N~5~-(tert-butoxycarbonyl)-N~2~-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-ornithine
- Voir d'autres synonymes
- N5-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-N2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-ornithine
- Fmoc-L-Orn(Boc)-OH
- L-Ornithine, N5-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-N2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-
- N-α-Fluorenylmethoxycarbonyl-N-δ-tert-butoxycarbonyl-L-ornithine