CAS 109944-15-2

Kifunensine, Kitasatosporia kifunense

Description :

La kifunensine est un produit naturel dérivé de l'actinobactérie Kitasatosporia kifunense, connu pour son rôle d'inhibiteur puissant des processus de glycosylation. Elle est classée comme un inhibiteur de mannosidase, ciblant spécifiquement l'enzyme α-mannosidase, qui est cruciale dans le traitement des glycoprotéines. Cette inhibition peut affecter diverses voies biologiques, faisant de la kifunensine un outil précieux dans la recherche biochimique, en particulier dans les études liées au repliement des protéines et à la glycosylation. Le composé se caractérise par sa structure complexe, qui comprend plusieurs groupes fonctionnels contribuant à son activité biologique. La kifunensine a suscité de l'intérêt pour ses applications potentielles dans des contextes thérapeutiques, en particulier dans la recherche sur le cancer et l'étude des infections virales, où la glycosylation joue un rôle significatif dans les interactions pathogène-hôte. De plus, ses propriétés uniques en font un sujet d'intérêt dans le domaine de la chimie médicinale, où comprendre son mécanisme d'action pourrait conduire au développement de nouveaux agents thérapeutiques.

Formule : C₈H₁₂N₂O₆

InChI : InChI=1/C8H12N2O6/c11-1-2-3(12)4(13)5(14)6-9-7(15)8(16)10(2)6/h2-6,11-14H,1H2,(H,9,15)/t2-,3-,4+,5+,6+/m1/s1

Code InChI : InChIKey=OIURYJWYVIAOCW-PQMKYFCFSA-N

SMILES : C(O)[C@H]1N2[C@@]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O)(NC(=O)C2=O)[H]

Synonymes :

• (5R,6R,7S,8R,8aS)-6,7,8-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)hexahydroimidazo[1,2-a]pyridine-2,3-dione
• (5R,6R,7S,8R,8aS)-Hexahydro-6,7,8-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2,3-dione
• Fr 900494
• Imidazo[1,2-a]pyridine-2,3-dione, hexahydro-6,7,8-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)-, (5R,6R,7S,8R,8aS)-
• Imidazo[1,2-a]pyridine-2,3-dione, hexahydro-6,7,8-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)-, [5R-(5α,6β,7α,8α,8aα)]-
• Kifunensine
• (5R,8aS)-1,5,6,7,8,8a-Hexahydro-6β,7α,8α-trihydroxy-5α-(hydroxymethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2,3-dione
• [5R-(5α,6β,7α,8α,8aα)]-
• Hexahydro-6R,7S,8aS-trihydroxy-5R-(hydroxymethyl)-imidazo[1,2-a] pyridine-2,3-dione
• KIFUNENSINE, KITASATOSPORIA KIFUNENSE
• FR 900494, Hexahydro-6R,7S,8aS-trihydroxy-5R-(hydroxymethyl)-imidazo[1,2-a] pyridine-2,3-dione
• Imidazo1,2-apyridine-2,3-dione, hexahydro-6,7,8-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)-, (5R,6R,7S,8R,8aS)-

Imidazo[1,2-a]pyridine-2,3-dione,hexahydro-6,7,8-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)-, (5R,6R,7S,8R,8aS)-

CAS : 109944-15-2

Formule : C₈H₁₂N₂O₆

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 232.1907

Ref: IN-DA01CC21

Kifunensine

CAS : 109944-15-2

Kifunensine

Degré de pureté : >99%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 232.19g/mol

Ref: 54-BICL4125

Kifunensine

CAS : 109944-15-2

Formule : C₈H₁₂N₂O₆

Couleur et forme : White To Off-White Solid

Masse moléculaire : 232.19

Ref: 4Z-K-010002

Kifunensine-13C2,15N

CAS : 109944-15-2

Formule : C₆₁₃C₂H₁₂N₁₅NO₆

Masse moléculaire : 235.17

Ref: 4Z-K-010003

Kifunensine

CAS : 109944-15-2

Formule : C₈H₁₂N₂O₆

Degré de pureté : ≥ 99.0%

Couleur et forme : White solid

Masse moléculaire : 232.19

Ref: 7W-GC4430

Kifunensine

Produit contrôlé

CAS : 109944-15-2

Stability Desiccate and Store at -20°C
Applications Kifunensine is an alkaloid produced by the fungus, Kitasatosporia kifunense, and has been shown to be a weak inhibitor of aryl mannosidase. It is a unique oxamide derivative of mannojirimycin and a potent inhibitor of the glycoprotein processing enzyme mannosidase I. Kifunenesine is ineffective in inhibiting either mannosidase II or the endoplasmic reticulum (ER) a-mannosidase. It also possesses immunomodulating properties based on chemical, physicochemical and x-ray crystallographic analysis.When tested in cell culture using influenza virus-infected MDCK cells, kifunensine, at 1 mg/ml or less, caused almost complete inhibition of complex chain formation with the accumulation of Man9(GlcNAc)2. Thus, kifunensine was proven to be 50 to 100 times more effective than deoxymannojirimycin.Ph
References Iwami, M., et al.: J. Antibiotic., 40, 612 (1987); Elbein, A.D., et al.: J. Biol. Chem., 265, 15599 (1990); Elbein, A.D., et al.: Archives of Biochem & Biophys., 288, 1, 177 (1991); Kayakiri, H., et al.: Chem. Pharm. Bull., 39(6), 1378 (1991)

Formule : C₈H₁₂N₂O₆

Couleur et forme : White To Off-White

Masse moléculaire : 232.19

Ref: TR-K450000

Kifunensine

CAS : 109944-15-2

Kifunensine is a potent and specific inhibitor of plant and animal α-mannosidase I with IC50 in nanomolar range. It inhibits the enzyme isoforms in Golgi apparatus (GMI) and endoplasmatic reticulum (ERMI). The compound prevents mannose trimming on glycoproteins and shifts the glycoform content from complex to oligomannose type. It's used for the production of recombinant therapeutic glycoproteins with mannose rich N-linked glycans.

Formule : C₈H₁₂N₂O₆

Degré de pureté : Min. 99 Area-%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 232.19 g/mol

Ref: 3D-MK10316

Kifunensine - Bio-X ™

CAS : 109944-15-2

Kifunensine is a small molecule inhibitor that was designed and synthesized to inhibit plant and animal α-mannosidase I. It is a potent and specific inhibitor with IC50 in nanomolar range. It inhibits the enzyme isoforms in Golgi apparatus (GMI) and endoplasmatic reticulum (ERMI). The compound prevents mannose trimming on glycoproteins and shifts the glycoform content from complex to oligomannose type. Used for the production of recombinant therapeutic glycoproteins with mannose rich N-linked glycans.

Formule : C₈H₁₂N₂O₆

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : White Powder

Masse moléculaire : 232.19 g/mol

Ref: 3D-BK164600

Kifunensine-13C2 ,15N

Produit contrôlé

CAS : 109944-15-2

Applications Kifunensine-13C2 ,15N, is the labeled analogue of Kifunensine (K450000), which is a potent inhibitor of the mannosidase I enzyme and is primarily used in cell culture to make high mannose glycoproteins.
References Iwami, M., et al.: J. Antibiotic., 40, 612 (1987); Elbein, A.D., et al.: J. Biol. Chem., 265, 15599 (1990); Elbein, A.D., et al.: Archives of Biochem & Biophys., 288, 1, 177 (1991); Kayakiri, H., et al.: Chem. Pharm. Bull., 39(6), 1378 (1991);

Formule : C₂C₆H₁₂₁₅NNO₆

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 235.169

Ref: TR-K450002

Kifunensine

CAS : 109944-15-2

Kifunensine, an alkaloid, a glycosylation pathway inhibitor and immunomodulator. It strongly inhibits α-mannosidase I.

Formule : C₈H₁₂N₂O₆

Masse moléculaire : 232.19

Ref: TM-T20628