CAS 109944-15-2
:Kifunensine, Kitasatosporia kifunense
Description :
La kifunensine est un produit naturel dérivé de l'actinobactérie Kitasatosporia kifunense, connu pour son rôle d'inhibiteur puissant des processus de glycosylation. Elle est classée comme un inhibiteur de mannosidase, ciblant spécifiquement l'enzyme α-mannosidase, qui est cruciale dans le traitement des glycoprotéines. Cette inhibition peut affecter diverses voies biologiques, faisant de la kifunensine un outil précieux dans la recherche biochimique, en particulier dans les études liées au repliement des protéines et à la glycosylation. Le composé se caractérise par sa structure complexe, qui comprend plusieurs groupes fonctionnels contribuant à son activité biologique. La kifunensine a suscité de l'intérêt pour ses applications potentielles dans des contextes thérapeutiques, en particulier dans la recherche sur le cancer et l'étude des infections virales, où la glycosylation joue un rôle significatif dans les interactions pathogène-hôte. De plus, ses propriétés uniques en font un sujet d'intérêt dans le domaine de la chimie médicinale, où comprendre son mécanisme d'action pourrait conduire au développement de nouveaux agents thérapeutiques.
Formule :C8H12N2O6
InChI :InChI=1/C8H12N2O6/c11-1-2-3(12)4(13)5(14)6-9-7(15)8(16)10(2)6/h2-6,11-14H,1H2,(H,9,15)/t2-,3-,4+,5+,6+/m1/s1
Code InChI :InChIKey=OIURYJWYVIAOCW-PQMKYFCFSA-N
SMILES :C(O)[C@H]1N2[C@@]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O)(NC(=O)C2=O)[H]
Synonymes :- (5R,6R,7S,8R,8aS)-6,7,8-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)hexahydroimidazo[1,2-a]pyridine-2,3-dione
- (5R,6R,7S,8R,8aS)-Hexahydro-6,7,8-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2,3-dione
- Fr 900494
- Imidazo[1,2-a]pyridine-2,3-dione, hexahydro-6,7,8-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)-, (5R,6R,7S,8R,8aS)-
- Imidazo[1,2-a]pyridine-2,3-dione, hexahydro-6,7,8-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)-, [5R-(5α,6β,7α,8α,8aα)]-
- Kifunensine
- (5R,8aS)-1,5,6,7,8,8a-Hexahydro-6β,7α,8α-trihydroxy-5α-(hydroxymethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2,3-dione
- [5R-(5α,6β,7α,8α,8aα)]-
- Hexahydro-6R,7S,8aS-trihydroxy-5R-(hydroxymethyl)-imidazo[1,2-a] pyridine-2,3-dione
- KIFUNENSINE, KITASATOSPORIA KIFUNENSE
- FR 900494, Hexahydro-6R,7S,8aS-trihydroxy-5R-(hydroxymethyl)-imidazo[1,2-a] pyridine-2,3-dione
- Imidazo1,2-apyridine-2,3-dione, hexahydro-6,7,8-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)-, (5R,6R,7S,8R,8aS)-
- Voir plus de synonymes
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10 produits concernés.
Imidazo[1,2-a]pyridine-2,3-dione,hexahydro-6,7,8-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)-, (5R,6R,7S,8R,8aS)-
CAS :Formule :C8H12N2O6Degré de pureté :98%Couleur et forme :SolidMasse moléculaire :232.1907Kifunensine
CAS :KifunensineDegré de pureté :>99%Couleur et forme :SolidMasse moléculaire :232.19g/molKifunensine
CAS :Formule :C8H12N2O6Couleur et forme :White To Off-White SolidMasse moléculaire :232.19Kifunensine
CAS :Formule :C8H12N2O6Degré de pureté :≥ 99.0%Couleur et forme :White solidMasse moléculaire :232.19Kifunensine
CAS :Produit contrôlé<p>Stability Desiccate and Store at -20°C<br>Applications Kifunensine is an alkaloid produced by the fungus, Kitasatosporia kifunense, and has been shown to be a weak inhibitor of aryl mannosidase. It is a unique oxamide derivative of mannojirimycin and a potent inhibitor of the glycoprotein processing enzyme mannosidase I. Kifunenesine is ineffective in inhibiting either mannosidase II or the endoplasmic reticulum (ER) a-mannosidase. It also possesses immunomodulating properties based on chemical, physicochemical and x-ray crystallographic analysis.When tested in cell culture using influenza virus-infected MDCK cells, kifunensine, at 1 mg/ml or less, caused almost complete inhibition of complex chain formation with the accumulation of Man9(GlcNAc)2. Thus, kifunensine was proven to be 50 to 100 times more effective than deoxymannojirimycin.Ph<br>References Iwami, M., et al.: J. Antibiotic., 40, 612 (1987); Elbein, A.D., et al.: J. Biol. Chem., 265, 15599 (1990); Elbein, A.D., et al.: Archives of Biochem & Biophys., 288, 1, 177 (1991); Kayakiri, H., et al.: Chem. Pharm. Bull., 39(6), 1378 (1991)<br></p>Formule :C8H12N2O6Couleur et forme :White To Off-WhiteMasse moléculaire :232.19Kifunensine
CAS :<p>Kifunensine is a potent and specific inhibitor of plant and animal α-mannosidase I with IC50 in nanomolar range. It inhibits the enzyme isoforms in Golgi apparatus (GMI) and endoplasmatic reticulum (ERMI). The compound prevents mannose trimming on glycoproteins and shifts the glycoform content from complex to oligomannose type. It's used for the production of recombinant therapeutic glycoproteins with mannose rich N-linked glycans.</p>Formule :C8H12N2O6Degré de pureté :Min. 99 Area-%Couleur et forme :PowderMasse moléculaire :232.19 g/molKifunensine - Bio-X ™
CAS :<p>Kifunensine is a small molecule inhibitor that was designed and synthesized to inhibit plant and animal α-mannosidase I. It is a potent and specific inhibitor with IC50 in nanomolar range. It inhibits the enzyme isoforms in Golgi apparatus (GMI) and endoplasmatic reticulum (ERMI). The compound prevents mannose trimming on glycoproteins and shifts the glycoform content from complex to oligomannose type. Used for the production of recombinant therapeutic glycoproteins with mannose rich N-linked glycans.</p>Formule :C8H12N2O6Degré de pureté :Min. 95%Couleur et forme :White PowderMasse moléculaire :232.19 g/molKifunensine-13C2 ,15N
CAS :Produit contrôlé<p>Applications Kifunensine-13C2 ,15N, is the labeled analogue of Kifunensine (K450000), which is a potent inhibitor of the mannosidase I enzyme and is primarily used in cell culture to make high mannose glycoproteins.<br>References Iwami, M., et al.: J. Antibiotic., 40, 612 (1987); Elbein, A.D., et al.: J. Biol. Chem., 265, 15599 (1990); Elbein, A.D., et al.: Archives of Biochem & Biophys., 288, 1, 177 (1991); Kayakiri, H., et al.: Chem. Pharm. Bull., 39(6), 1378 (1991);<br></p>Formule :C2C6H1215NNO6Couleur et forme :NeatMasse moléculaire :235.169Kifunensine
CAS :Kifunensine, an alkaloid, a glycosylation pathway inhibitor and immunomodulator. It strongly inhibits α-mannosidase I.Formule :C8H12N2O6Masse moléculaire :232.19
![Imidazo[1,2-a]pyridine-2,3-dione,hexahydro-6,7,8-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)-, (5R,6R,7S,8R,8aS)-](/_next/image/?url=https%3A%2Fstatic.cymitquimica.com%2Fproducts%2FIN%2Fthumb%2FDA01CC21.jpg&w=3840&q=75)
