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CAS 110205-60-2

:

8,9-Didéshydro-N-déméthyl-N-éthylérythromycine A 6,9-hémicétal

Description :
8,9-Didéshydro-N-déméthyl-N-éthylérythromycine A 6,9-hémicétal est un dérivé semi-synthétique de l'érythromycine, qui est un antibiotique macrolide. Ce composé se caractérise par ses modifications structurelles uniques qui améliorent ses propriétés pharmacologiques. La présence de la configuration 8,9-didehydro contribue à sa stabilité et à sa puissance accrues contre certaines souches bactériennes. Les substitutions N-déméthyle et N-éthyle sont significatives car elles influencent la solubilité et la biodisponibilité du composé. La formation de 6,9-hémicétal est cruciale pour son mécanisme d'action, lui permettant d'inhiber efficacement la synthèse des protéines bactériennes en se liant à la sous-unité ribosomique 50S. Ce composé présente un large spectre d'activité antibactérienne, en particulier contre les bactéries Gram-positives et certains organismes Gram-négatifs. Son profil pharmacocinétique, y compris l'absorption, la distribution, le métabolisme et l'excrétion, est également influencé par ces caractéristiques structurelles, ce qui en fait une option précieuse dans les milieux cliniques pour traiter diverses infections. Comme d'autres macrolides, il peut également présenter des effets secondaires et des interactions avec d'autres médicaments, nécessitant une attention particulière dans son utilisation thérapeutique.
Formule :C38H67NO12
InChI :InChI=1/C38H67NO12/c1-14-26-38(11,44)31(41)21(5)29-19(3)17-37(10,51-29)33(50-35-28(40)25(39(12)15-2)16-20(4)46-35)22(6)30(23(7)34(43)48-26)49-27-18-36(9,45-13)32(42)24(8)47-27/h20-28,30-33,35,40-42,44H,14-18H2,1-13H3/t20-,21-,22+,23-,24+,25+,26-,27+,28-,30-,31-,32+,33+,35+,36-,37+,38-/m1/s1
Synonymes :
  • 8,9-Didehydro-N-demethyl-9-deoxo-6-deoxy-6,9-epoxy-N-ethylerythromycin
  • EM-523
  • (2S,3R,4S,5R,8R,9R,10S,11S,12S)-5-ethyl-11-({(2S,3R,4S,6R)-4-[ethyl(methyl)amino]-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl}oxy)-3,4-dihydroxy-9-{[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-2,4,8,10,12,14-hexamethyl-6,15-dioxabicyclo[10.2.1]pentadec-1(14)-en-7-one (non-preferred name)
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