CAS 110231-34-0

oligomycine E

Description :

oligomycine E est un antibiotique macrolide principalement connu pour son rôle d'inhibiteur de l'ATP synthase, une enzyme essentielle dans le processus de phosphorylation oxydative dans les mitochondries. Ce composé est dérivé de la fermentation de certaines espèces de Streptomyces et se caractérise par sa structure complexe, qui comprend un grand anneau de lactone et plusieurs groupes hydroxyles. oligomycine E présente une activité antimicrobienne puissante, en particulier contre les bactéries Gram-positives, et a été étudié pour ses applications potentielles dans la recherche sur le cancer en raison de sa capacité à perturber la production d'énergie cellulaire. En plus de ses propriétés antibiotiques, oligomycine E est également utilisé dans la recherche biochimique pour étudier la fonction mitochondriale et le métabolisme énergétique. Son mécanisme d'action implique la liaison à la sous-unité F0 de l'ATP synthase, bloquant efficacement la translocation des protons et inhibant la synthèse de l'ATP. En conséquence, oligomycine E sert d'outil précieux dans les études microbiologiques et biochimiques, fournissant des informations sur la respiration cellulaire et la dynamique énergétique.

Formule : C₄₅H₇₂O₁₃

InChI : InChI=1/C45H72O13/c1-12-32-17-15-13-14-16-25(3)40(52)43(10,54)41(53)31(9)39(51)30(8)38(50)29(7)37(49)24(2)18-21-36(48)56-42-28(6)33(20-19-32)57-45(44(42,11)55)35(47)22-26(4)34(58-45)23-27(5)46/h13-15,17-18,21,24-34,37,39-40,42,46,49,51-52,54-55H,12,16,19-20,22-23H2,1-11H3/b14-13-,17-15-,21-18+

Synonymes :

• Oligomycin A, 26-hydroxy-28-oxo-
• (4E,18Z,20Z)-22-ethyl-7,11,14,15,28-pentahydroxy-6'-(2-hydroxypropyl)-5',6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-5',6'-dihydro-3H,9H,13H-spiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2'-pyran]-3,3',9,13(4'H)-tetrone (non-preferred name)
• Oligomycin-E
• Oligomycin E

Oligomycin E

CAS : 110231-34-0

Oligomycin E, a Streptomyces metabolite, has weak antifungal properties but strong Gram-positive and HeLa cell antitumor effects (IC50=14 ng/ml).

Formule : C₄₅H₇₂O₁₃

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 821.058

Ref: TM-T36419