CAS 11050-21-8

Ciguatoxine

Description :

Ciguatoxine est une puissante neurotoxine marine produite par certains dinoflagellés, principalement trouvée dans les eaux tropicales et subtropicales. Elle est associée à l'intoxication par ciguatera, qui se produit lorsque les humains consomment des poissons ayant accumulé la toxine à travers la chaîne alimentaire marine. Ciguatoxine est un composé polyéther, caractérisé par sa structure complexe qui comprend plusieurs liaisons éther, contribuant à sa stabilité et à sa toxicité. La toxine agit sur les canaux sodiques voltage-dépendants dans les cellules nerveuses, entraînant une dépolarisation prolongée et une perturbation de la signalisation neuronale normale. Les symptômes de l'intoxication par ciguatera peuvent inclure des troubles gastro-intestinaux, des effets neurologiques tels que des picotements et des engourdissements, et des problèmes cardiovasculaires. Il est important de noter que Ciguatoxine est stable à la chaleur, ce qui signifie que la cuisson n'élimine pas sa toxicité, en faisant une préoccupation majeure pour la santé publique dans les régions touchées. En raison de sa nature complexe et de la variabilité de ses effets, Ciguatoxine reste un sujet de recherche en cours en biologie marine et en toxicologie.

Formule : C₆₀H₈₆O₁₉

InChI : InChI=1/C60H86O19/c1-28-19-42-44(22-48-54(76-42)30(3)52(65)58-55(77-48)29(2)31(4)60(79-58)25-33(63)27-67-60)73-46-24-51-59(5,78-47(46)20-28)50(64)23-45-36(74-51)11-7-6-10-35-37(71-45)15-16-39-38(69-35)17-18-40-43(70-39)21-49-57(75-40)53(66)56-41(72-49)12-8-9-34(68-56)14-13-32(62)26-61/h6-9,13-18,28-58,61-66H,10-12,19-27H2,1-5H3/b7-6-,14-13+/t28-,29+,30+,31+,32+,33+,34-,35-,36+,37+,38+,39-,40-,41+,42+,43+,44-,45-,46+,47-,48+,49-,50-,51-,52+,53-,54-,55-,56+,57-,58?,59+,60-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=VYVRIXWNTVOIRD-LRHBOZQDSA-N

SMILES : C[C@@H]1[C@@]2(O[C@@]3([C@@]([C@H]1C)(O[C@@]4([C@@]([C@@H](C)[C@@H]3O)(O[C@@]5([C@@](C4)(O[C@@]6([C@@](C[C@H](C)C5)(O[C@]7(C)[C@@](C6)(O[C@@]8([C@@](C[C@H]7O)(O[C@@]9([C@@](C/C=C\C8)(O[C@@]%10([C@@](C=C9)(O[C@@]%11([C@@](C=C%10)(O[C@@]%12([C@@](C%11)(O[C@@]%13([C@@]([C@H]%12O)(O[C@@H](/C=C/[C@@H](CO)O)C=CC%13)[H])[H])[H])[H])[H])[H])[H])[H])[H])[H])[H])[H])[H])[H])[H])[H])[H])[H])[H])[H])[H])OC[C@@H](O)C2

Synonymes :

• Spiro[furan-2(3H),2′(3′H)-oxepino[2′′′′,3′′′′:5′′′,6′′′]pyrano[2′′′,3′′′:5′′,6′′]pyrano[2′′,3′′:6′,7′]oxepino[2′,3′:6,7]oxepino[3,2-b]pyrano[2′′′′′,3′′′′′:6′′′′,7′′′′]oxepino[2′′′′,3′′′′:5′′′,6′′′]pyrano[2′′′,3′′′:7′′,8′′]oxocino[2′′,3′′:5′,6′]pyrano[2′,3′:6,7]oxepino[2,3-h]oxonin], ciguatoxin deriv.
• Ciguatoxin 1
• Ciguatoxin
• CTX 1
• Ciguatoxin CTX 1
• CIGUERATOXIN
• (2R,2'R,3a'S,4S,4a'R,5'S,6'S,6a'S,9'S,10'S,10a'R,11a'S,12a'R,13a'S,14a'R,15a'S,17'Z,19a'R,20a'S,22a'R,23a'S,24'R,24a'R,26'R,29a'S,30a'R,31a'S,32a'R,34a'S,35a'R,37'R,37a'S,38a'R)-26'-[(1E,3S)-3,4-dihydroxybut-1-en-1-yl]-2',5',9',10',37a'-pentamethyl-1',3',3a',4,4a',5,5',6',6a',9',10',10a',11a',12',12a',13a',14',14a',15a',16',19',19a',20a',22a',23a',24',24a',26',29',29a',30a',31',31a',32a',34a',35a',36',37',37a',38a'-tetracontahydro-2'H,3H-spiro[furan-2,8'-oxepino[2'''',3'''':5''',6''']pyrano[2''',3''':5'',6'']pyrano[2'',3'':6',7']oxepino[2',3':6,7]oxepino[3,2-b]pyrano[2''''',3''''':6'''',7'''']oxepino[2'''',3'''':5''',6''']pyrano[2''',3''':7'',8'']oxocino[2'',3'':5',6']pyrano[2',3':6,7]oxepino[2,3-h]oxonine]-4,6',24',37'-tetrol (non-preferred name)

Ciguatoxin

CAS : 11050-21-8

Formule : C₆₀H₈₆O₁₉

Masse moléculaire : 1111.33

Ref: 4Z-C-486001