CAS 11050-94-5

oligomycine B

Description :

oligomycine B est un antibiotique macrolide principalement connu pour son rôle d'inhibiteur de l'ATP synthase, une enzyme essentielle dans le processus de phosphorylation oxydative dans les mitochondries. Il est produit par la fermentation de certaines espèces de Streptomyces. oligomycine B présente une structure complexe caractérisée par un grand anneau de lactone et plusieurs groupes hydroxyles, contribuant à son activité biologique. Ce composé est particulièrement remarquable pour sa capacité à inhiber la translocation des protons à travers la membrane mitochondriale, bloquant efficacement la production d'ATP et entraînant une déplétion énergétique cellulaire. En plus de ses propriétés antibiotiques, oligomycine B a été utilisé dans la recherche pour étudier la fonction mitochondriale et le métabolisme énergétique. Il est important de manipuler ce composé avec précaution, car il peut avoir des effets significatifs sur la respiration cellulaire et le métabolisme. oligomycine B est généralement utilisé dans des environnements de laboratoire, et ses applications s'étendent aux études pharmacologiques et aux enquêtes sur les maladies mitochondriales.

Formule : C₄₅H₇₂O₁₂

InChI : InChI=1/C45H72O12/c1-12-33-17-15-13-14-16-25(3)42(52)44(11,54)43(53)31(9)40(51)30(8)39(50)29(7)38(49)24(2)18-21-37(48)55-41-28(6)34(20-19-33)56-45(32(41)10)36(47)22-26(4)35(57-45)23-27(5)46/h13-15,17-18,21,24-35,38,40-42,46,49,51-52,54H,12,16,19-20,22-23H2,1-11H3/b14-13-,17-15+,21-18+/t24-,25+,26-,27+,28+,29-,30-,31-,32-,33-,34-,35-,38+,40+,41+,42-,44+,45+/m1/s1

Code InChI : InChIKey=QPRQJOHKNJIMGN-WVUAJZTGSA-N

SMILES : C[C@@H]1[C@@]2(O[C@@]3([C@@H](C)[C@]1(OC(=O)/C=C/[C@H](C)[C@@H](O)[C@H](C)C(=O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@H](C)C(=O)[C@](C)(O)[C@@H](O)[C@H](C)C\C=C\C=C\[C@H](CC)CC3)[H])[H])O[C@@H](C[C@@H](C)O)[C@@H](C)CC2=O

Synonymes :

• (1R,2′S,4E,5′S,6S,6′S,7R,8S,10R,11R,12S,14R,15S,16R,18E,20E,22R,25S,28S,29R)-22-Ethyl-5′,6′-dihydro-7,11,14,15-tetrahydroxy-6′-[(2R)-2-hydroxypropyl]-5′,6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethylspiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2′-[2H]pyran]-3,3′,9,13(4′H)-tetrone
• (1S,5'R,6R,6'R,7S,8R,10S,11S,12R,14S,15R,16S,22S,25R,27R,28R,29S)-22-ethyl-7,11,14,15-tetrahydroxy-6'-[(2S)-2-hydroxypropyl]-5',6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-5',6'-dihydro-3H,9H,13H-spiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2'-pyran]-3,3',9,13(4'H)-tetrone
• 22-ethyl-7,11,14,15-tetrahydroxy-6'-(2-hydroxypropyl)-5',6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-5',6'-dihydro-3H,9H,13H-spiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2'-pyran]-3,3',9,13(4'H)-tetrone
• Brn 5705502
• Oligomycin A, 28-oxo-
• Spiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2′-[2H]pyran]-3,3′,9,13(4′H)-tetrone, 22-ethyl-5′,6′-dihydro-7,11,14,15-tetrahydroxy-6′-(2-hydroxypropyl)-5′,6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-, [1R-[1R*,4E,5′S*,6S*,6′S*(R*),7R*,8S*,10R*,11R*,12S*,14R*,15S*,16R*,18E,20E,22R*,25S*,27S*,28S*,29R*]]-
• Spiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2′-[2H]pyran]-3,3′,9,13(4′H)-tetrone, 22-ethyl-5′,6′-dihydro-7,11,14,15-tetrahydroxy-6′-[(2R)-2-hydroxypropyl]-5′,6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-, (1R,2′S,4E,5′S,6S,6′S,7R,8S,10R,11R,12S,14R,15S,16R,18E,20E,22R,25S,28S,29R)-
• Oligomycin B
• OligoMycin B froM StreptoMyces
• Spiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2'-[2H]pyran]-3,3',9,13(4'H)-tetrone, 22-ethyl-5',6'-dihydro-7,11,14,15-tetrahydroxy-6'-[(2R)-2-hydroxypropyl]-5',6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-, (1R,2'S,4E,5'S,6S,6'S,7R,8S,10R,11R,12S,14R,15S,16R,18E,20E,22R,25S,28S,29R)-
• 28-Oxooligomycin A
• OLIGOMYCIN B, STREPTOMYCES DIASTATOCHROMOGENES
• Oligomycin B fromStreptomyces diastatochromogenes

Oligomycin B

CAS : 11050-94-5

Formule : C₄₅H₇₂O₁₂

Degré de pureté : 78.65%

Couleur et forme : White. Solid

Masse moléculaire : 805.0

Ref: 8R-CL0099

Oligomycin B from Streptomyces diastatochromogenes

CAS : 11050-94-5

Oligomycin B from Streptomyces diastatochromogenes

Formule : C₄₅H₇₂O₁₂

Degré de pureté : By hplc: 99.62% (Typical Value in Batch COA)

Couleur et forme : white powder

Masse moléculaire : 805.05g/mol

Ref: 54-BIO1004

Oligomycin B

CAS : 11050-94-5

Formule : C₄₅H₇₂O₁₂

Masse moléculaire : 805.1

Ref: 7W-GA9690

Oligomycin B

CAS : 11050-94-5

Oligomycin B is an antibiotic isolated from marine Streptomyces, is an eukaryotic ATP synthase inhibitor, induces apoptosis.

Formule : C₄₅H₇₂O₁₂

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 805.05

Ref: TM-T12298

Oligomycin B

CAS : 11050-94-5

Oligomycin B is an antibiotic compound, which is derived from Streptomyces species. It is an inhibitor of the mitochondrial ATP synthase complex, specifically targeting the F₀ subunit of ATP synthase. This action obstructs the proton channel, preventing the flow of protons across the mitochondrial membrane. As a result, Oligomycin B effectively halts ATP synthesis by oxidative phosphorylation, which is crucial for the survival of aerobic organisms.

Formule : C₄₅H₇₂O₁₂

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 805.05 g/mol

Ref: 3D-AO65695