CAS 111-58-0

Oléoyléthanolamide

Description :

Oléoyléthanolamide (OEA) est une éthanolamide d'acide gras dérivée de l'acide oléique, un acide gras monoinsaturé courant. Elle se caractérise par son rôle en tant que molécule de signalisation dans divers processus biologiques, en particulier dans la régulation de l'appétit et de l'homéostasie énergétique. On sait que l'OEA active le récepteur alpha activé par les proliférateurs de peroxysomes (PPAR-α), qui joue un rôle crucial dans le métabolisme des lipides et l'inflammation. Ce composé se trouve généralement dans l'intestin grêle et est produit en réponse aux graisses alimentaires. L'OEA a été étudiée pour ses effets thérapeutiques potentiels, y compris la gestion du poids et des propriétés neuroprotectrices. En termes de propriétés physiques, l'OEA est un liquide visqueux à température ambiante et est soluble dans des solvants organiques, mais a une solubilité limitée dans l'eau. Sa structure moléculaire présente une liaison amide, qui contribue à son activité biologique. Dans l'ensemble, Oléoyléthanolamide est significatif tant en biochimie qu'en pharmacologie, avec des recherches en cours explorant ses diverses implications pour la santé.

Formule : C₂₀H₃₉NO₂

InChI : InChI=1S/C20H39NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-20(23)21-18-19-22/h9-10,22H,2-8,11-19H2,1H3,(H,21,23)/b10-9-

Code InChI : InChIKey=BOWVQLFMWHZBEF-KTKRTIGZSA-N

SMILES : C(CCCCC/C=C\CCCCCCCC)CC(NCCO)=O

Synonymes :

• (9Z)-N-(2-Hydroxyethyl)-9-octadecenamide
• (9Z)-N-(2-hydroxyethyl)octadec-9-enamide
• 9-Octadecenamide, N-(2-hydroxyethyl)-
• 9-Octadecenamide, N-(2-hydroxyethyl)-, (9Z)-
• 9-Octadecenamide, N-(2-hydroxyethyl)-, (Z)-
• Am 3101
• Monoethanolamine oleic acid amide
• N-(2-Hydroxyethyl)-9-Z-octadecenamide
• N-(2-Hydroxyethyl)-9-octadecenamide
• N-(2-Hydroxyethyl)oleamide
• N-Oleoyl-2-aminoethanol
• N-Oleoylethanolamide
• N-Oleoylethanolamine
• Oleamide MEA
• Oleamide, N-(2-hydroxyethyl)-
• Oleic acid ethanolamide
• Oleic acid monoethanolamide
• Oleoyl monoethanolamide
• Oleoylethanolamide

N-Oleoylethanolamine

CAS : 111-58-0

Formule : C₂₀H₃₉NO₂

Degré de pureté : >98.0%(GC)

Couleur et forme : White to Almost white powder to crystal

Masse moléculaire : 325.54

Ref: 3B-O0345

Oleoylethanolamide

CAS : 111-58-0

Oleoylethanolamide (N-Oleoylethanolamide) is a high affinity endogenous agonist of PPAR-α.

Formule : C₂₀H₃₉NO₂

Degré de pureté : 99.98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 325.53

Ref: TM-T12296

(9Z)-N-(2-hydroxyethyl)octadec-9-enamide

CAS : 111-58-0

Formule : C₂₀H₃₉NO₂

Degré de pureté : 85%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 325.5292

Ref: IN-DA00827I

N-Oleoylethanolamine

CAS : 111-58-0

Formule : C₂₀H₃₉NO₂

Degré de pureté : (HPLC) ≥ 98.0%

Couleur et forme : White to off-white powder

Masse moléculaire : 325.53

Ref: 7W-GK6952

N-Oleoylethanolamine

CAS : 111-58-0

N-Oleoylethanolamine

Degré de pureté : 97%

Masse moléculaire : 325.53g/mol

Ref: 54-OR1014445

Oleoylethanolamide

CAS : 111-58-0

Oleoylethanolamide

Degré de pureté : ≥98%

Masse moléculaire : 325.53g/mol

Ref: 54-BUP13024

Oleoylethanolamide

CAS : 111-58-0

Formule : C20H39NO2

Degré de pureté : >98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 325.53

Ref: 48-18-1841

N-Oleoyl Ethanolamide (OEA)

CAS : 111-58-0

Formule : C₂₀H₃₉NO₂

Masse moléculaire : 325.54

Ref: 4Z-P-191013

N-(2-Hydroxyethyl)oleamide

CAS : 111-58-0

Formule : C₂₀H₃₉NO₂

Degré de pureté : 95.0%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 325.537

Ref: 10-F242397

N-Oleoylethanolamide

CAS : 111-58-0

N-Oleoylethanolamide (NOPE) is a fatty acid amide that is synthesized from oleic acid and ethanolamide. NOPE is a low potency compound that has been shown to cause mitochondrial membrane depolarization in mesenteric cells. It also activates the peroxisome proliferator-activated receptor alpha, which causes mitochondrial membrane potential to be maintained. NOPE has been shown to inhibit prostate cancer and bone cancer cell growth in vitro and reduce the size of prostate tumors in vivo. NOPE also inhibits the activity of two different enzymes that are involved in cellular processes such as apoptosis: protein kinase C and phosphodiesterase 4. The effects of NOPE on these enzymes may be due to its ability to bind with fatty acids or other lipids, thereby inhibiting their synthesis or function.

Formule : C₂₀H₃₉NO₂

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 325.53 g/mol

Ref: 3D-FO180525

N-​Oleoylethanolamide

Produit contrôlé

CAS : 111-58-0

Applications N-​Oleoylethanolamide is an agonist of peroxisome proliferator-activated receptor-α (PPAR-​α). N-​Oleoylethanolamide generates an intestinal signal that stimulates central dopamine activity establishing a link between caloric-​homeostatic and hedonic-​homeostatic controllers. Oleoylethanolamide has been implicated as the molecular mechanism associated with gastric bypass success. N-​Oleoylethanolamide is a selective GPR55 agonist.
References Sasso, O., et. al.: Pain, 154, 350 (2013); Begg, D.P., Woods, S.C.: Cell Met., 18, 459 (2013); Chem. and Eng. News p.7, Jan. 8 (2017)

Formule : C₂₀H₃₉NO₂

Couleur et forme : Off-White

Masse moléculaire : 325.53

Ref: TR-O527280