CAS 112246-73-8

Chlorobis[(1S,2R,3S,5S)-2,6,6-triméthylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl]borane

Description :

Chlorobis[(1S,2R,3S,5S)-2,6,6-triméthylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl]borane, identifié par son numéro CAS 112246-73-8, est un composé contenant du bore caractérisé par sa structure bicyclique unique. Ce composé présente un atome de bore coordonné à deux groupes chlorés et deux moieties de bicyclo[3.1.1]heptane, qui sont en outre substitués par des groupes triméthyles. La stéréochimie du cadre bicyclique est significative, car elle contribue à la réactivité du composé et à ses applications potentielles dans la synthèse organique, en particulier dans le domaine de la chimie organoborée. La présence de l'atome de bore permet la formation de divers complexes organométalliques, ce qui le rend utile en catalyse et comme réactif dans les transformations organiques. De plus, la nature chlorée du composé peut conférer des caractéristiques spécifiques de solubilité et de réactivité, influençant son comportement dans différents environnements chimiques. Dans l'ensemble, ce composé illustre la relation complexe entre la structure moléculaire et les propriétés chimiques, en faisant un sujet d'intérêt tant pour la recherche académique qu'industrielle.

Formule : C₂₀H₃₄BCl

InChI : InChI=1S/C20H34BCl/c1-11-15-7-13(19(15,3)4)9-17(11)21(22)18-10-14-8-16(12(18)2)20(14,5)6/h11-18H,7-10H2,1-6H3/t11-,12-,13+,14+,15-,16-,17-,18-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=PSEHHVRCDVOTID-NAVXHOJHSA-N

SMILES : CC1(C)[C@@]2([C@H](C)[C@@H](B(Cl)[C@@H]3[C@@H](C)[C@]4(C(C)(C)[C@@](C3)(C4)[H])[H])C[C@]1(C2)[H])[H]

Synonymes :

• (+)-B-chlorodiisopinocampherylborane
• (+)-Chlorodiisopinocampheylborane
• (+)-DIP chloride
• (+)-DIP-Cl
• (+)-DIPChloride
• (+)-Diisopinocampheyl chloroborane
• (+)-Diisopinocampheylboron chloride
• (+)-beta-Chlorodiisopinocampheylborane (ca. 65% in n-hexane)
• Borane, chlorobis(2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl)-, [1S-[1α,2β,3α(1R*,2S*,3R*,5R*),5α]]-
• Borane, chlorobis[(1S,2R,3S,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl]-
• Chlorobis[(1S,2R,3S,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl]borane
• chloro[(1R,2S,3R,5R)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl][(1S,2R,3S,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl]borane
• chloro{bis[(1S,2R,3S,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl]}borane
• (+)-β-Chlorodiisopinocampheylborane

(+)-B-Chlorodiisopinocampheylborane (58% in Hexane, ca. 1.6mol/L)

CAS : 112246-73-8

Formule : C₂₀H₃₄BCl

Couleur et forme : Colorless to Almost colorless clear liquid

Masse moléculaire : 320.75

Ref: 3B-C1614

(+)-B-Chlorodiisopinocampheylborane - 60-65% in Hexane

CAS : 112246-73-8

(+)-B-Chlorodiisopinocampheylborane is a chiral organoboron reagent that can be used for the enantioselective synthesis of amines. It is prepared from the reaction of chlorodiphenyl borane with (+)-diaminobenzene in hexane. The product can be purified by column chromatography or recrystallization. (+)-B-Chlorodiisopinocampheylborane can also be used in the synthesis of other compounds, such as pyrroles and pantolactones. It is an excellent catalyst for the dehydration of primary amines to give unsymmetrical ketones. This reagent has been shown to be effective in asymmetric hydrogenation reactions, such as the reduction of chiral secondary alcohols, and is also capable of catalyzing aldol reactions.

Formule : C₂₀H₃₄BCl

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Clear Liquid

Masse moléculaire : 320.75 g/mol

Ref: 3D-FC59961