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CAS 112380-10-6

:

N(alpha)-fmoc-N(im)-tosyle-L-histidine

Description :
N(alpha)-fmoc-N(im)-tosyle-L-histidine est un dérivé de l'acide aminé histidine, caractérisé par la présence d'un groupe protecteur fluorenylméthoxycarbonyle (Fmoc) à la position alpha-amino et d'un groupe tosyle (p-toluenesulfonyle) à l'azote de l'imidazole. Ce composé est généralement utilisé dans la synthèse peptidique, en particulier dans la synthèse de peptides en phase solide, en raison de sa capacité à protéger les groupes fonctionnels tout en permettant des réactions sélectives. Le groupe Fmoc est privilégié pour sa stabilité dans des conditions basiques et sa facilité d'élimination dans des conditions douces, ce qui le rend adapté aux réactions de couplage séquentielles. Le groupe tosyle améliore l'électrophilicité de l'azote de l'imidazole, facilitant d'autres transformations chimiques. N(alpha)-fmoc-N(im)-tosyle-L-histidine est soluble dans des solvants organiques tels que le diméthylsulfoxyde (DMSO) et le diméthylformamide (DMF), et présente des caractéristiques typiques des dérivés de l'histidine, y compris le potentiel de coordination avec des ions métalliques et l'implication dans la catalyse enzymatique. Sa structure unique permet des applications spécifiques en biochimie et en chimie médicinale.
Formule :C28H25N3O6S
InChI :InChI=1/C28H25N3O6S/c1-18-10-12-20(13-11-18)38(35,36)31-15-19(29-17-31)14-26(27(32)33)30-28(34)37-16-25-23-8-4-2-6-21(23)22-7-3-5-9-24(22)25/h2-13,15,17,25-26H,14,16H2,1H3,(H,30,34)(H,32,33)/t26-/m0/s1
SMILES :Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)n1cc(C[C@@H](C(=O)O)N=C(O)OCC2c3ccccc3c3ccccc23)nc1
Synonymes :
  • Fmoc-His(Tos)-OH
  • N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-L-histidine
Trier par
Degré de pureté (%)
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3 produits concernés.