CAS 1134156-53-8

8-Bromo-5'-O-[(4-cyanophényl)méthyl]-2',3'-O-(1-méthyléthylidène)adénosine

Description :

8-Bromo-5'-O-[(4-cyanophényl)méthyl]-2',3'-O-(1-méthyléthylidène)adénosine est un dérivé synthétique de l'adénosine, caractérisé par la présence d'un atome de brome en position 8 et divers substituants qui améliorent son activité biologique. Ce composé présente un groupe 5′-O-alkyle, spécifiquement un moiety de 4-cyanobenzyl, qui peut influencer sa solubilité et son interaction avec des cibles biologiques. La modification 2′,3′-O-(1-méthylethylidène) fournit un encombrement stérique qui peut affecter la conformation et la stabilité du composé. En tant qu'analogue de nucléoside, il peut présenter des propriétés pharmacologiques uniques, agissant potentiellement comme un inhibiteur ou un modulateur des récepteurs de l'adénosine ou d'autres voies connexes. La présence de l'atome de brome peut également augmenter la lipophilie, améliorant potentiellement la perméabilité membranaire. Dans l'ensemble, ce composé est d'un grand intérêt en chimie médicinale et en pharmacologie pour ses applications thérapeutiques potentielles, en particulier dans le contexte de maladies où la signalisation de l'adénosine joue un rôle critique.

Formule : C₂₁H₂₁BrN₆O₄

InChI : InChI=1S/C21H21BrN6O4/c1-21(2)31-15-13(9-29-8-12-5-3-11(7-23)4-6-12)30-19(16(15)32-21)28-18-14(27-20(28)22)17(24)25-10-26-18/h3-6,10,13,15-16,19H,8-9H2,1-2H3,(H2,24,25,26)/t13-,15-,16-,19-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=XSPCSNCZRVWYLT-NVQRDWNXSA-N

SMILES : BrC=1N([C@H]2[C@]3([C@@]([C@@H](COCC4=CC=C(C#N)C=C4)O2)(OC(C)(C)O3)[H])[H])C=5C(N1)=C(N)N=CN5

Synonymes :

• Adenosine, 8-bromo-5′-O-[(4-cyanophenyl)methyl]-2′,3′-O-(1-methylethylidene)-
• 4-((((3AR,4R,6R,6aR)-6-(6-amino-8-bromo-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)methyl)benzonitrile
• 8-Bromo-5′-O-[(4-cyanophenyl)methyl]-2′,3′-O-(1-methylethylidene)adenosine

8-Bromo-5'-O-(4-cyanobenzyl)-2',3'-O-isopropylidene adenosine

CAS : 1134156-53-8

5’-modified nucleoside; halo-nucleoside

Formule : C₂₁H₂₁BrN₆O₄

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 501.33

Ref: TM-TNU0746