CAS 113886-72-9

2'-O-Méthyl-2-thiouridine

Description :

2'-O-Méthyl-2-thiouridine est un nucléoside modifié qui présente un groupe méthyle en position 2′ du sucre ribose et un atome de soufre remplaçant l'oxygène en position 2 de la base uracile. Cette modification améliore la stabilité des molécules d'ARN et peut influencer leur activité biologique, les rendant résistantes à la dégradation enzymatique. La présence du groupe méthyle contribue au caractère hydrophobe global de la molécule, ce qui peut affecter ses interactions avec des protéines et d'autres acides nucléiques. 2'-O-Méthyl-2-thiouridine est souvent utilisé dans la synthèse d'oligonucléotides d'ARN pour des applications de recherche et thérapeutiques, en particulier dans le développement d'oligonucléotides antisens et de technologies d'interférence de l'ARN. Ses caractéristiques structurelles uniques permettent une meilleure affinité de liaison et spécificité dans divers essais biochimiques. De plus, ce composé peut jouer un rôle dans la modulation de la réponse immunitaire, car les nucléosides modifiés sont connus pour influencer la reconnaissance de l'ARN par les récepteurs de reconnaissance de motifs.

Formule : C₁₀H₁₄N₂O₅S

InChI : InChI=1S/C10H14N2O5S/c1-16-8-7(15)5(4-13)17-9(8)12-3-2-6(14)11-10(12)18/h2-3,5,7-9,13,15H,4H2,1H3,(H,11,14,18)/t5-,7-,8-,9-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=WARUUAMZJXEUEA-ZOQUXTDFSA-N

SMILES : O(C)[C@H]1[C@@H](O[C@H](CO)[C@H]1O)N2C(=S)NC(=O)C=C2

Synonymes :

• 2′-O-Methyl-2-thiouridine
• Uridine, 2′-O-methyl-2-thio-

2’-O-Methyl-2-thiouridine

CAS : 113886-72-9

Formule : C₁₀H₁₄N₂O₅S

Degré de pureté : 95%

Masse moléculaire : 274.2936

Ref: IN-DA0009ZH

2'-O-Methyl-2-thiouridine

CAS : 113886-72-9

2'-O-Methyl-2-thiouridine

Degré de pureté : ≥98%

Masse moléculaire : 274.29g/mol

Ref: 54-BUP01687

2'-O-Methyl-2-thiouridine

CAS : 113886-72-9

2'-O-Methyl-2-thiouridine, a purine nucleoside analog present in synthetic thermophilic bacterial tRNAs, is more selective for A than unmodified U.

Formule : C₁₀H₁₄N₂O₅S

Degré de pureté : 99.89%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 274.29

Ref: TM-TNU0130

2'-O-Methyl-2-thiouridine

CAS : 113886-72-9

2'-O-Methyl-2-thiouridine is a modified nucleoside that is categorized as a mismatched nucleotide. It is found in RNA, where it replaces uridine and acts as a mismatch base. 2'-O-Methyl-2-thiouridine has been shown to stabilize duplex DNA against thermal denaturation by forming triplexes with complementary sequences. It also stabilizes dsDNA against hydrolysis by the enzyme ribonuclease H (RNase H) and has been used in the design of antisense therapeutics. Thermophilic bacteria use this molecule to synthesize their own thymine nucleotides, which are structurally similar to 2'-O-methyl-2-thiouridine. This modification prevents mismatches in their own dna and helps protect them from heat stress. The thermodynamic stability of this molecule has been calculated using an algorithm that takes into account the hybridization free energy, enthalpy change, entropy

Formule : C₁₀H₁₄N₂O₅S

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 274.29 g/mol

Ref: 3D-NM159407