CAS 1142-20-7

Benzyloxycarbonyl-L-alanine

Description :

Benzyloxycarbonyl-L-alanine, communément appelé Z-L-alanine, est un dérivé de l'acide aminé alanine où le groupe amino est protégé par un groupe benzyloxycarbonyle (Z). Ce composé se caractérise par son apparence cristalline blanche et est soluble dans des solvants organiques tels que le méthanol et le diméthylsulfoxyde, mais a une solubilité limitée dans l'eau. Le groupe Z sert de groupe protecteur dans la synthèse peptidique, permettant des réactions sélectives sans interférer avec les groupes fonctionnels de l'acide aminé. Le composé a une formule moléculaire qui reflète sa structure, incorporant à la fois la colonne vertébrale de l'alanine et le groupe benzyloxycarbonyle. Sa stabilité dans des conditions de laboratoire standard en fait un intermédiaire précieux dans la synthèse organique et la chimie des peptides. De plus, la Z-L-alanine est souvent utilisée dans la préparation de divers peptides et peut être impliquée dans l'étude de la structure et de la fonction des protéines en raison de son rôle dans la modification des séquences d'acides aminés. Les données de sécurité indiquent que, comme de nombreuses substances chimiques, elle doit être manipulée avec précaution, en suivant les protocoles de sécurité appropriés.

Formule : C₁₁H₁₃NO₄

InChI : InChI=1S/C11H13NO4/c1-8(10(13)14)12-11(15)16-7-9-5-3-2-4-6-9/h2-6,8H,7H2,1H3,(H,12,15)(H,13,14)/t8-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=TYRGLVWXHJRKMT-QMMMGPOBSA-N

SMILES : C(OC(N[C@H](C(O)=O)C)=O)C1=CC=CC=C1

Synonymes :

• (2S)-2-[[(Benzyloxy)carbonyl]amino]propanoic acid
• (S)-2-(Benzyloxycarbonylamino)propanoic acid
• (S)-2-[(Benzyloxycarbonyl)amino]propionic acid
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Alanine, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Alanine, N-carboxy-, N-benzyl ester
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Carbobenzoxyalanine
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Carbobenzyloxyalanine
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Cbz alanine
• <span class="text-smallcaps">L</span>-N-(Benzyloxycarbonyl)alanine
• Alanine, N-carboxy-, N-benzyl ester, <span class="text-smallcaps">L</span>-
• Alanine, N-carboxy-, N-benzyl ester, L-
• Benzyloxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-alanine
• Benzyloxycarbonyl-L-alanine
• Cbz-<span class="text-smallcaps">L</span>-Ala-OH
• L-Alanine, N-carboxy-, N-benzyl ester
• L-Carbobenzoxyalanine
• L-Carbobenzyloxyalanine
• L-N-(Benzyloxycarbonyl)alanine
• N-(Benzyloxycarbonyl)-(S)-alanine
• N-(Carbobenzoxy)-<span class="text-smallcaps">L</span>-alanine
• N-(Carbobenzoxy)-L-alanine
• N-Benzoxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-alanine
• N-Benzoxycarbonyl-L-alanine
• N-Benzyloxycarbonyl-L-alanin
• N-Carbobenzyloxy-<span class="text-smallcaps">L</span>-alanine
• N-Carbobenzyloxy-L-alanine
• N-Cbz alanine
• N-[(Benzyloxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">L</span>-alanine
• N-[(Benzyloxy)carbonyl]-L-alanine
• N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">L</span>-alanine
• N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-L-alanine
• N-benciloxicarbonil-L-alanina
• N-benzyloxycarbonyl-L-alanine
• Nsc 156978
• Nsc 88469
• z-Ala
• N-CBZ-L-Alanine
• (2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}propanoate
• Cbz-Ala-OH
• Z-L-Alanine
• Z-Ala-OH
• N-Cbz-L-Ala-OH
• N-[(benzyloxy)carbonyl]-D-alanine
• Cbz-L-alanine
• BenzyloxycarbonylLalanine

N-Carbobenzoxy-L-alanine

CAS : 1142-20-7

Formule : C₁₁H₁₃NO₄

Degré de pureté : >99.0%(T)(HPLC)

Couleur et forme : White to Almost white powder to crystal

Masse moléculaire : 223.23

Ref: 3B-C0633

N-Benzyloxycarbonyl-L-alanine, 98%

CAS : 1142-20-7

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Sci

Formule : C₁₁H₁₃NO₄

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : crystalline powder, White

Masse moléculaire : 223.23

Ref: 02-A16716

Z-Ala-OH

CAS : 1142-20-7

Bachem ID: 4000246.

Formule : C₁₁H₁₃NO₄

Degré de pureté : 99.4%

Couleur et forme : White Powder

Masse moléculaire : 223.23

Ref: 01-4000246

Z-Ala-OH

CAS : 1142-20-7

Formule : C₁₁H₁₃NO₄

Degré de pureté : 97%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 223.2252

Ref: IN-DA003SVU

Z-L-Alanine

CAS : 1142-20-7

Formule : C₁₁H₁₃NO₄

Masse moléculaire : 223.23

Ref: 7W-GM6987

Metaraminol Impurity 11

CAS : 1142-20-7

Formule : C₁₁H₁₃NO₄

Masse moléculaire : 223.23

Ref: 4Z-M-216014

L-Alanine, N-CBZ protected

CAS : 1142-20-7

L-Alanine, N-CBZ protected

Formule : C₁₁H₁₃NO₄

Degré de pureté : 97%

Couleur et forme : white solid

Masse moléculaire : 223.22522g/mol

Ref: 54-OR61272

Z-Ala-OH

CAS : 1142-20-7

M03069 - Z-Ala-OH

Formule : C₁₁H₁₃NO₄

Degré de pureté : 97%

Couleur et forme : Solid, White powder

Masse moléculaire : 223.228

Ref: 10-M03069

N-Benzyloxycarbonyl-L-alanine

Produit contrôlé

CAS : 1142-20-7

Applications N-Benzyloxycarbonyl-L-alanine is an intermediate in the synthesis of Perindopril (P287500), an angiotensin-converting enzyme (ACE) inhibitor. Antihypertensive.
References Lees, K.R., et al.: Brit. J. Clin. Pharmacol., 23, 159 (1987); Morgan, T., et al.: J. Cardiovasc. Pharmacol., 10, Supp. 7, S116, (1987)

Formule : C₁₁H₁₃NO₄

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 223.23

Ref: TR-B286615

Z-L-Alanine extrapure, 99%

CAS : 1142-20-7

Formule : C₁₁H₁₃NO₄

Degré de pureté : min. 99%

Couleur et forme : White, Crystalline powder, Clear, Colourless

Masse moléculaire : 223.21

Ref: SR-46096

Metaraminol Impurity 11

CAS : 1142-20-7

Formule : C₁₁H₁₃NO₄

Masse moléculaire : 223.23

Ref: ST-EA-CP-M97017

Z-L-Alanine

CAS : 1142-20-7

Z-L-Alanine is a cytosolic enzyme inhibitor that inhibits the activity of enzymes involved in protein catalysis. This inhibition is stereoselective, with the L-enantiomer having the stronger inhibitory effect. Z-L-Alanine has been shown to be an effective inhibitor of proteolytic enzymes and has been used as an additive in buffers to prevent enzymatic degradation. Molecular modeling studies have demonstrated that Z-L-Alanine can bind to the active site of these enzymes and inhibit their activity by binding to the catalytic triad of serine, aspartate, and histidine residues. The molecular structure of Z-L-Alanine resembles that of a natural substrate for these enzymes, which may account for its effectiveness in inhibiting them. FTIR spectroscopy has confirmed the presence of Z-L-alanine in a sample obtained from a bacterial culture. Liquid chromatography has shown that this amino acid is present at high levels in various

Formule : C₁₁H₁₃NO₄

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : White Off-White Powder

Masse moléculaire : 223.23 g/mol

Ref: 3D-FA28886