CAS 1145-80-8

N-(Benzyloxycarbonyle)-L-sérine

Description :

N-(Benzyloxycarbonyle)-L-sérine, également connu sous le nom de Z-L-sérine, est un dérivé de l'acide aminé L-sérine, caractérisé par la présence d'un groupe protecteur benzyloxycarbonyle (Z) sur le groupe amino. Ce composé est typiquement un solide cristallin blanc à blanc cassé et est soluble dans des solvants organiques polaires tels que le méthanol et le diméthylsulfoxyde, mais moins soluble dans des solvants non polaires. Il est couramment utilisé dans la synthèse peptidique comme groupe protecteur pour le groupe amino, permettant des réactions sélectives au niveau du groupe carboxyle ou des chaînes latérales. Le groupe Z peut être éliminé dans des conditions acides douces, facilitant la déprotection du groupe amino lorsque cela est nécessaire. N-(Benzyloxycarbonyle)-L-sérine est également d'un intérêt particulier dans la recherche biochimique et les applications pharmaceutiques en raison de son rôle dans la synthèse de peptides et de protéines. Sa structure moléculaire comprend un centre chiral, ce qui le rend optiquement actif, et il présente des propriétés typiques des acides aminés, telles que la capacité à participer à des liaisons hydrogène et à former des espèces zwitterioniques en solution.

Formule : C₁₁H₁₃NO₅

InChI : InChI=1S/C11H13NO5/c13-6-9(10(14)15)12-11(16)17-7-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9,13H,6-7H2,(H,12,16)(H,14,15)/t9-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=GNIDSOFZAKMQAO-VIFPVBQESA-N

SMILES : C(OC(N[C@H](C(O)=O)CO)=O)C1=CC=CC=C1

Synonymes :

• (2S)-2-[(Benzyloxycarbonyl)amino]-3-hydroxypropanoic acid
• (2S)-2-[[(Benzyloxy)carbonyl]amino]-3-hydroxypropanoic acid
• (2S)-3-Hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• (S)-2-(Benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxypropanoic acid
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Carbobenzyloxy serine
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Serine, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Serine, N-carboxy-, N-benzyl ester
• Benzyloxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-serine
• Cbz-L-serine
• N-(Benzyloxycarbonyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-serine
• N-Benzyloxycarbonyl-L-serine
• N-Carbobenzoxy-<span class="text-smallcaps">L</span>-serine
• N-Carbobenzyloxy-<span class="text-smallcaps">L</span>-serine
• N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">L</span>-serine
• N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]serine
• N-[(benzyloxy)carbonyl]-L-serine
• N-[(benzyloxy)carbonyl]serine
• N-cbz-l-serine
• NSC 286604
• Serine, N-carboxy-, N-benzyl ester, <span class="text-smallcaps">L</span>-
• Z-Ser-OH
• L-Serine, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-
• L-Serine, N-carboxy-, N-benzyl ester
• N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-L-serine

N-Benzyloxycarbonyl-L-serine

CAS : 1145-80-8

Formule : C₁₁H₁₃NO₅

Degré de pureté : >98.0%(T)(HPLC)

Couleur et forme : White to Almost white powder to crystal

Masse moléculaire : 239.23

Ref: 3B-C0635

N-Benzyloxycarbonyl-L-serine, 99%

CAS : 1145-80-8

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Sci

Formule : C₁₁H₁₃NO₅

Degré de pureté : 99%

Couleur et forme : Powder, White

Masse moléculaire : 239.23

Ref: 02-A19050

Z-Ser-OH

CAS : 1145-80-8

Educt in Hoveyda’s synthesis of L-3-fluoroalanine and N-methyl-L-3-fluoroalanine derivatives via the oxazolidinone.

Formule : C₁₁H₁₃NO₅

Degré de pureté : > 99%

Couleur et forme : White

Masse moléculaire : 239.23

Ref: 01-4001465

L-Serine, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-

CAS : 1145-80-8

Formule : C₁₁H₁₃NO₅

Degré de pureté : 97%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 239.2246

Ref: IN-DA000EKT

Z-Ser-OH

CAS : 1145-80-8

Formule : C₁₁H₁₃NO₅

Masse moléculaire : 239.23

Ref: 7W-GM2492

Carbobenzyloxy-l-serine

CAS : 1145-80-8

Carbobenzyloxy-l-serine

Degré de pureté : 98%

Masse moléculaire : 239.22g/mol

Ref: 54-OR322046

Z-L-Serine extrapure, 99%

CAS : 1145-80-8

Formule : C₁₁H₁₃NO₅

Degré de pureté : min. 99%

Couleur et forme : White to Cream powder, Crystalline powder

Masse moléculaire : 239.2

Ref: SR-75675

Z-Ser-OH

CAS : 1145-80-8

M03053 - Z-Ser-OH

Formule : C₁₁H₁₃NO₅

Degré de pureté : 97%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 239.227

Ref: 10-M03053

N-Carboxybenzyl-L-serine-13C3

Produit contrôlé

CAS : 1145-80-8

Applications is an intermediate used in the synthesis of L-3-Phosphoglyceric Acid 13C3 (P358007), which is carbon-13 labelled L-3-Phosphoglyceric Acid. 3-Phosphoglyceric acid is involved in glutamate biosynthesis in syntrophus aciditrophicus. 3-Phosphoglyceric acid can also be used to study pyruvate carboxylation in SDH-deficient kidney mouse cells.
References Kim, M., et al.: Appl. Environ. Microbiol. 81, 8434 (2015); Cardaci, S., et al.: Nat. Cell. Biol. 17, 1317 (2015)

Formule : C₃C₈H₁₃NO₅

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 242.20258

Ref: TR-C182416

N-Carboxybenzyl-L-serine

Produit contrôlé

CAS : 1145-80-8

Applications Building block in peptide synthesis.
References Pansare, S. V.; Org. Synth. 70, 10(1992)

Formule : C₁₁H₁₃NO₅

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 239.22

Ref: TR-C182415

N-Cbz-L-serine

CAS : 1145-80-8

N-Cbz-L-serine is a synthetic amino acid that has been shown to have antimicrobial effects. It has been found to inhibit the growth of bacteria, fungi, and protozoa by inhibiting their cell membranes. This amino acid also inhibits the synthesis of phospholipids in bacterial cell walls and may be used as an antimicrobial agent for industrial applications. N-Cbz-L-serine contains both a hydroxy group and a hydroxyl group, which are essential for its antibacterial activity. The fatty acids present in this compound can be either saturated or unsaturated. Multigram quantities of N-Cbz-L-serine have been produced with high purity using asymmetric synthesis methods.

Formule : C₁₁H₁₃NO₅

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : White/Off-White Solid

Masse moléculaire : 239.22 g/mol

Ref: 3D-FC19786