CAS 1145-80-8: N-(Benzyloxycarbonyle)-L-sérine
Description :N-(Benzyloxycarbonyle)-L-sérine, également connu sous le nom de Z-L-sérine, est un dérivé de l'acide aminé L-sérine, caractérisé par la présence d'un groupe protecteur benzyloxycarbonyle (Z) sur le groupe amino. Ce composé est typiquement un solide cristallin blanc à blanc cassé et est soluble dans des solvants organiques polaires tels que le méthanol et le diméthylsulfoxyde, mais moins soluble dans des solvants non polaires. Il est couramment utilisé dans la synthèse peptidique comme groupe protecteur pour le groupe amino, permettant des réactions sélectives au niveau du groupe carboxyle ou des chaînes latérales. Le groupe Z peut être éliminé dans des conditions acides douces, facilitant la déprotection du groupe amino lorsque cela est nécessaire. N-(Benzyloxycarbonyle)-L-sérine est également d'un intérêt particulier dans la recherche biochimique et les applications pharmaceutiques en raison de son rôle dans la synthèse de peptides et de protéines. Sa structure moléculaire comprend un centre chiral, ce qui le rend optiquement actif, et il présente des propriétés typiques des acides aminés, telles que la capacité à participer à des liaisons hydrogène et à former des espèces zwitterioniques en solution.
Formule :C11H13NO5
InChI :InChI=1S/C11H13NO5/c13-6-9(10(14)15)12-11(16)17-7-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9,13H,6-7H2,(H,12,16)(H,14,15)/t9-/m0/s1
Code InChI :InChIKey=GNIDSOFZAKMQAO-VIFPVBQESA-N
SMILES :O=C(O)C(NC(=O)OCC=1C=CC=CC1)CO
- Synonymes :
- (2S)-2-[(Benzyloxycarbonyl)amino]-3-hydroxypropanoic acid
- (2S)-2-[[(Benzyloxy)carbonyl]amino]-3-hydroxypropanoic acid
- (2S)-3-Hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
- (S)-2-(Benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxypropanoic acid
- <span class="text-smallcaps">L</span>-Carbobenzyloxy serine
- <span class="text-smallcaps">L</span>-Serine, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-
- <span class="text-smallcaps">L</span>-Serine, N-carboxy-, N-benzyl ester
- Benzyloxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-serine
- Cbz-L-serine
- N-(Benzyloxycarbonyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-serine
- Voir d'autres synonymes
- N-Benzyloxycarbonyl-L-serine
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- N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">L</span>-serine
- N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]serine
- N-[(benzyloxy)carbonyl]-L-serine
- N-[(benzyloxy)carbonyl]serine
- N-cbz-l-serine
- NSC 286604
- Serine, N-carboxy-, N-benzyl ester, <span class="text-smallcaps">L</span>-
- Z-Ser-OH
- L-Serine, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-
- L-Serine, N-carboxy-, N-benzyl ester
- N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-L-serine
- Serine, N-carboxy-, N-benzyl ester, L-

N-Benzyloxycarbonyl-L-serine
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