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CAS 1145678-75-6

:

N-[(9H-Fluorène-9-ylméthoxy)carbonyle]-2-méthyl-L-tyrosine

Description :
N-[(9H-Fluorène-9-ylméthoxy)carbonyle]-2-méthyl-L-tyrosine, communément appelé Fmoc-2-méthyl-L-tyrosine, est un dérivé de l'acide aminé tyrosine, modifié avec un groupe protecteur fluorenylméthoxycarbonyle (Fmoc). Ce composé se caractérise par son utilisation dans la synthèse peptidique, en particulier dans la synthèse de peptides en phase solide (SPPS), où le groupe Fmoc sert de groupe protecteur temporaire pour le groupe amino de l'acide aminé. La présence du groupe méthyle en position 2 de la chaîne latérale de la tyrosine augmente son hydrophobicité, ce qui peut influencer le repliement et la stabilité des peptides. Le groupe Fmoc est stable dans des conditions basiques et peut être éliminé dans des conditions acides douces, permettant une déprotection sélective lors de l'assemblage des peptides. Ce composé est typiquement un solide blanc à blanc cassé et est soluble dans des solvants organiques tels que le diméthylformamide (DMF) et le diméthylsulfoxyde (DMSO). Sa structure unique et ses propriétés en font un atout précieux dans le domaine de la biochimie et de la recherche pharmaceutique pour la synthèse de peptides bioactifs.
Formule :C25H23NO5
InChI :InChI=1S/C25H23NO5/c1-15-12-17(27)11-10-16(15)13-23(24(28)29)26-25(30)31-14-22-20-8-4-2-6-18(20)19-7-3-5-9-21(19)22/h2-12,22-23,27H,13-14H2,1H3,(H,26,30)(H,28,29)/t23-/m0/s1
Code InChI :InChIKey=MEFNXNKFGAIWBC-QHCPKHFHSA-N
SMILES :C(OC(N[C@@H](CC1=C(C)C=C(O)C=C1)C(O)=O)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Synonymes :
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-methyl-L-tyrosine
  • L-Tyrosine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-methyl-
Trier par
Degré de pureté (%)
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2 produits concernés.